2-(2-chloroethyl)-5,5-dimethyl[1,3]dioxane | 145223-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-5,5-dimethyl[1,3]dioxane
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 145223-36-5
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: AKNCEGGCBOVJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-5,5-dimethyl[1,3]dioxane 在 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.3h， 生成 (2R,3S)-2-Allyl-2-[2-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-ethyl]-3-isopropyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的一种合成方法。

  摘要：

  本文介绍了我们的工作，该工作为拟定Stemona生物碱典型核心结构的策略。该方法是通过酰基lim离子的[3,3]σ重排，然后进行选择性还原，控制核心1-氮杂双环[5.3.0]癸烷环系统上基团的相对立体化学。优化后，该反应序列以62％的产率提供了所需的非对映异构体。进一步的努力是针对特征性丁内酯取代基的精细化。

  DOI：

  10.1021/jo0106391
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 丙烯醛 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到2-(2-chloroethyl)-5,5-dimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  花粉生物碱的一种合成方法。

  摘要：

  本文介绍了我们的工作，该工作为拟定Stemona生物碱典型核心结构的策略。该方法是通过酰基lim离子的[3,3]σ重排，然后进行选择性还原，控制核心1-氮杂双环[5.3.0]癸烷环系统上基团的相对立体化学。优化后，该反应序列以62％的产率提供了所需的非对映异构体。进一步的努力是针对特征性丁内酯取代基的精细化。

  DOI：

  10.1021/jo0106391

文献信息

• A nitrile approach to the synthesis of the side chain of vitamin D metabolites and analogues
  作者：Yagamare Fall、Mercedes Torneiro、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61019-5

  日期：1992.10

  An efficient new method for the construction of vitamin D hydroxylated side chains is described which is based on the alkylation and opening of epoxides by the ga-anions derived from nitriles 6 and 7.

  描述了一种有效的构建维生素D羟基化侧链的新方法，该方法基于衍生自腈6和7的Ga阴离子对环氧化物的烷基化和开环作用。
• A Synthetic Approach to the <i>Stemona</i> Alkaloids
  作者：Mira M. Hinman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo0106391

  日期：2001.11.1

  This paper describes our work developing a strategy for the construction of the typical core structure of the Stemona alkaloids. The approach is to control the relative stereochemistry of the groups on the core 1-azabicyclo[5.3.0]decane ring system by a [3,3] sigmatropic rearrangement of an acylimmonium ion followed by selective reduction. After optimization, this reaction sequence afforded the desired

  本文介绍了我们的工作，该工作为拟定Stemona生物碱典型核心结构的策略。该方法是通过酰基lim离子的[3,3]σ重排，然后进行选择性还原，控制核心1-氮杂双环[5.3.0]癸烷环系统上基团的相对立体化学。优化后，该反应序列以62％的产率提供了所需的非对映异构体。进一步的努力是针对特征性丁内酯取代基的精细化。