5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)tropolone | 118818-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)tropolone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 118818-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: DAZBKBOKAQEDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)tropolone 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-<2-(2-methoxyphenyl)hydrazino>tropone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。I. 2-(2-Arylhydrazino)tropones 和 4-取代衍生物的制备

  摘要：

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2531
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyltropolone 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylhydrazinotropones 的合成和反应。I. 2-(2-Arylhydrazino)tropones 和 4-取代衍生物的制备

  摘要：

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2531

文献信息

• NOZOE, TETSUO;IMAFUKU, KIMIAKI;YIN, BING-ZHU;HONDA, MASAAKI;GOTO, YASUTOM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2531-2539
  作者：NOZOE, TETSUO、IMAFUKU, KIMIAKI、YIN, BING-ZHU、HONDA, MASAAKI、GOTO, YASUTOM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactions of 2-Arylhydrazinotropones. I. Preparation of 2-(2-Arylhydrazino)tropones and the 4-Substituted Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kimiaki Imafuku、Bing-Zhu Yin、Masaaki Honda、Yasutomo Goto、Yasushi Hara、Takayoshi Andoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2531

  日期：1988.7

  group at the 5-position, 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones were obtained as the major products by the abnormal substitution reaction. These 2-(2-arylhydrazino)tropones are expected to effectively serve as precursors for a convenient synthesis of 5-aryl-substituted tropolones via benzidine-type rearrangement. 1H NMR (200 or 500-MHz) parameters for these 4-substituted 2-(2-arylhydrazino)tropones

  通过 2-甲苯磺酰氧托酮与芳基肼反应制备了多种 2-(2-芳基肼基) 托酮。二聚化合物 6,6'-双(芳基肼基)-1,1'-双(2,4-环庚二烯)-7,7'-二酮、2-苯胺托酮和 3-(2-芳基肼基)托酮被分离为在某些情况下是次要产品。类似地，以 2-tosyloxytropones 开始，在 5-位带有异丙基、异丙烯基、（1-乙酰氨基乙基）和受保护的乙酰基，通过异常取代获得 4-取代的 2-（2-芳基肼基）tropones 作为主要产物反应。预计这些 2-(2-芳基肼基) 托酚酮可有效地用作通过联苯胺型重排方便合成 5-芳基取代的托酚酮的前体。