25-O-Deacetyl-3-<4-(dimethylamino)pyridinio>-21,23-O-isopropylidenerifamycin-8-O-ide SV | 128826-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 25-O-Deacetyl-3-<4-(dimethylamino)pyridinio>-21,23-O-isopropylidenerifamycin-8-O-ide SV
• 英文别名: (9E,21E,23Z)-28-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]-13,29,31-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,17,17,20,24,32-nonamethyl-6,25-dioxo-8,16,18,33-tetraoxa-26-azapentacyclo[25.3.1.14,7.115,19.05,30]tritriaconta-1(30),2,4,9,21,23,27(31),28-octaen-2-olate
• CAS: 128826-95-9
• 化学式: C₄₅H₅₇N₃O₁₁
• 分子量: 815.961
• InChiKey: VMMOXMKWHSWABR-GOJZPCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  21,23-O-isopropylidenrifamycin S 在 氢氧化钾 、 三甲基乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 25-O-Deacetyl-3-<4-(dimethylamino)pyridinio>-21,23-O-isopropylidenerifamycin-8-O-ide SV
  参考文献：
  名称：

  （11 R）-25- O-脱乙酰基-11-脱氧-11-羟基-21,23- O-异丙基去甲酰胺霉素S的合成，反应性研究和X射线晶体结构

  摘要：

  被保护的中间体（11 - [R）-25- Ô -deacetyl -11-脱氧-11-羟基21,23- Ö -isopropylidenerifamycin S（7）已经被合成从利福霉素S开始（2 ;方案2），前者是一种潜在的底物，用于制备在C（11）和/或C（25）处修饰的新型利福霉素S衍生物。在碱和酸催化条件下都研究了7对酰化反应的反应性。该化合物没有反应或没有发生意外反应，因此无法分离出酰化产物。X射线晶体结构7 揭示了C（11）和C（25）上的两个OH基均受阻，这可能是为什么其他基团比酰化反应发生得更快的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730122

文献信息

• Synthesis, Reactivity Studies, and X-ray Crystal Structure of (11R)-25-O-Deacetyl-11-deoxo-11-hydroxy-21,23-O-isopropylidenerifamycin S
  作者：Cecilia Bartolucci、Luciano Cellai、Silvio Cerrini、Doriano Lamba、Anna Laura Segre、Vittorio Brizzi、Mario Brufani

  DOI：10.1002/hlca.19900730122

  日期：1990.1.31

  preparation of new types of rifamicin-S derivatives modified at C(11) and/or C(25). The reactivity of 7 toward acylations has been studied under both base- and acid-catalyzed conditions. The compound either did not react or nr underwent unexpected reactions, and no acylation products could be isolated. The X-ray crystal structure of 7 reveals that both OH groups at C(11) and C(25) are hindered, and this is probably

  被保护的中间体（11 - [R）-25- Ô -deacetyl -11-脱氧-11-羟基21,23- Ö -isopropylidenerifamycin S（7）已经被合成从利福霉素S开始（2 ;方案2），前者是一种潜在的底物，用于制备在C（11）和/或C（25）处修饰的新型利福霉素S衍生物。在碱和酸催化条件下都研究了7对酰化反应的反应性。该化合物没有反应或没有发生意外反应，因此无法分离出酰化产物。X射线晶体结构7 揭示了C（11）和C（25）上的两个OH基均受阻，这可能是为什么其他基团比酰化反应发生得更快的原因。