N-(4-phenyl-2-thiazolyl)cyclopropylcarboxamide | 77517-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-phenyl-2-thiazolyl)cyclopropylcarboxamide
• 英文别名: N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 77517-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: ZXGBZCKBEKVIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenyl-2-thiazolyl)cyclopropylcarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-<(cyclopropylmethyl)amino>-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  中离子黄嘌呤类似物：磷酸二酯酶抑制和降压活性。

  摘要：

  评价了几种中离子噻唑并[3,2-α-嘧啶和中离子1,3,4-噻二唑[3,2-α-嘧啶]作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。尽管在6位的小的烷基取代基对活性没有显着影响，但是苯基和苄基取代基增强了活性。当R6取代基为苯基或4-氯苄基时，介电结构如1（R2 = H； R8 = Et）的活性为茶碱的20至40倍。在2位上的甲基和乙基取代基本上消除了活性。尽管受到溶解性问题的困扰，但是发现一些中离子衍生物在体内显示出弱的降压作用。

  DOI：

  10.1021/jm00138a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到N-(4-phenyl-2-thiazolyl)cyclopropylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  中离子黄嘌呤类似物：磷酸二酯酶抑制和降压活性。

  摘要：

  评价了几种中离子噻唑并[3,2-α-嘧啶和中离子1,3,4-噻二唑[3,2-α-嘧啶]作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。尽管在6位的小的烷基取代基对活性没有显着影响，但是苯基和苄基取代基增强了活性。当R6取代基为苯基或4-氯苄基时，介电结构如1（R2 = H； R8 = Et）的活性为茶碱的20至40倍。在2位上的甲基和乙基取代基本上消除了活性。尽管受到溶解性问题的困扰，但是发现一些中离子衍生物在体内显示出弱的降压作用。

  DOI：

  10.1021/jm00138a002

文献信息

• Mesoionic xanthine analogs: phosphodiesterase inhibitory and hypotensive activity
  作者：Richard A. Glennon、Michael E. Rogers、J. Doyle Smith、M. K. El-Said、John L. Egle

  DOI：10.1021/jm00138a002

  日期：1981.6

  Several mesoionic thiazolo[3,2-alphapyrimidines and mesoionic 1,3,4-thiadiazol[3,2-alpha-pyrimidines were evaluated as inhibitors of cyclic-AMP phosphodiesterase. While small alkyl substituents at the 6 position have no significant effect on activity, phenyl and benzyl substituents enhance activity. Mesoionic structures such as 1 (R2 = H; R8 = Et) possess 20 to 40 times the activity of theophylline

  评价了几种中离子噻唑并[3,2-α-嘧啶和中离子1,3,4-噻二唑[3,2-α-嘧啶]作为环AMP磷酸二酯酶的抑制剂。尽管在6位的小的烷基取代基对活性没有显着影响，但是苯基和苄基取代基增强了活性。当R6取代基为苯基或4-氯苄基时，介电结构如1（R2 = H； R8 = Et）的活性为茶碱的20至40倍。在2位上的甲基和乙基取代基本上消除了活性。尽管受到溶解性问题的困扰，但是发现一些中离子衍生物在体内显示出弱的降压作用。