3-benzoyloxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione | 173353-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: 1-benzyl-3-benzyloxy-pyrrolidine-2,5-dione；1-Benzyl-3-benzyloxy-pyrrolidin-2,5-dion；(1-Benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) benzoate
• CAS: 173353-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: SRNATCKSJYLBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione 在 phosphate buffer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 、 1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮及其相关化合物的脂肪酶催化实际合成

  摘要：

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.207
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-benzoyloxy-1-benzyl-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Lutz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2>70, p. 9

  摘要：

  DOI：