1-chloro-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 93261-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-chloro-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 1-Chlor-4-phenyl-pyrrolo(1,2-a)chinoxalin；1-Chlor-4-phenyl-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin
• CAS: 93261-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: OVHMLYPFZLCTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-chloro-4-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C1 H键直接卤化

  摘要：

  尽管吡咯并[1,2-a]喹喔啉在药物研究和有机合成中很重要，但这些化合物的多样化仍然受到限制。本文中，我们开发了一种选择性氯化4-芳基吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C 1 H键的方法。反应在作为氯化剂的NCS，催化量的DMSO和作为溶剂的CHCl 3的存在下进行。包括氟，氯和甲硫基在内的各种官能团与反应条件相容。位于吡咯并[1,2-a]喹喔啉（例如呋喃，噻吩或吡啶）的C4位的杂环也与反应条件兼容。在作为溴化剂CuBr 2的存在下，吡咯并[1,2-a]喹喔啉的溴化成功2 S 2 O 8作为氧化剂，甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152879