(Z)-2-(5,5-dimethylhex-2-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1429767-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5,5-dimethylhex-2-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1429767-15-6
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• 分子量: 238.178
• InChiKey: BXYWHMCCKRTLMW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)sulfonyl)pyridine 、 叔丁基氯化镁 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(Z)-2-(5,5-dimethylhex-2-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663