3-methyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil | 17676-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-methyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 17676-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: UTQUILVPBZEHTK-BUJSFMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-β-D-arabinofuranosyl-5-bromo-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-脱水-1-β-d-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物的合成与反应：3-甲基-2'，3'-脱水尿苷和3,5-二甲基-2'，3'的分子结构： Ø 6，5'-dianhydrouridine

  摘要：

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91819-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(β-D-2',3'-anhydro-ribofuranosyl)-3-methyl-uracil 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-methyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-脱水-1-β-d-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物的合成与反应：3-甲基-2'，3'-脱水尿苷和3,5-二甲基-2'，3'的分子结构： Ø 6，5'-dianhydrouridine

  摘要：

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91819-8

文献信息

• Hypnotic Action of N3-Substituted Arabinofuranosyluracils on Mice.
  作者：Toshiyuki KIMURA、Shechun YAO、Kazuhito WATANABE、Shigemi KONDO、Ing Kang HO、Ikuo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.111

  日期：——

  respectively, whereas the alkyl (2-6) derivatives did not cause any hypnotic activity. N3-o-Xylylarabinofuranosyluracil (8) displayed the most potent hypnotic activity among the derivatives tested. Certain derivatives (6-11) significantly prolonged the pentobarbital-induced sleeping time compared to control. The present study indicated that substitution with benzyl and/or related groups on the N3-position of

  甲基（2），乙基（3），丙基（4），丁基（5），烯丙基（6），苄基（7），邻，间，对二甲苯基（8-10）和α-苯乙基（ 11）合成了阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（1）的衍生物，并以催眠活性和与戊巴比妥的协同作用作为中枢神经系统抑制作用的指标，检查了它们在小鼠中的药理作用。通过脑室内注射以2.0微摩尔/小鼠的剂量，由7-11诱导的平均睡眠时间分别为144、154、117、33和34分钟，而烷基（2-6）衍生物并未引起任何催眠活动。在所测试的衍生物中，N3-邻二甲苯基呋喃糖基尿嘧啶（8）表现出最强的催眠活性。与对照相比，某些衍生物（6-11）显着延长了戊巴比妥诱导的睡眠时间。
• US5879661A
  申请人：——

  公开号：US5879661A

  公开（公告）日：1999-03-09
• Synthesis and reactions of 2',3'-anhydro-1-β-d-ribofuranosyl-uracil derivatives: molecular structures of 3-methyl-2',3'-anhydrouridine and 3,5-dimethyl-2',3':O6,5'-dianhydrouridine
  作者：M. Màrton-Merész、J. Kuszmann、I. Pelczer、L. Pàrkànyi、T. Koritsànszky、A. Kàlmàn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91819-8

  日期：1983.1

  3'-anhydro-1-β-D-ribofuranosyl-uracil derivatives, which are formed under basic conditions in an equilibrium from the corresponding 2,2'-anhydro isomers could be trapped by 3-N-methylation (3,8). The 3-methyl-5-bromo-2', 3'-epoxide 8 gave on further methylation the 5-methyl-2',3':O6,5'-dianhydro derivative 16, representing a method for converting uracil derivatives into thymidine nucleosides. The 2',3'-epoxides

  2'，3'-脱水-1-β-D-呋喃呋喃糖基-尿嘧啶衍生物在碱性条件下由相应的2,2'-脱水异构体平衡形成，可通过3-N-甲基化进行捕集（3， 8）。3-甲基-5-溴-2' ，3'-环氧化物8介绍了进一步甲基化5-甲基2' ，3' ：o 6，5'-二脱水衍生物16，代表用于将尿嘧啶衍生物转化的方法胸苷核苷。可以将2'，3'-环氧化合物水解为相应的阿拉伯糖基衍生物，而HBr处理可得到具有“ ribo”构型的2'-溴-2'-脱氧核苷。所有结构均通过1 H NMR证实。X射线分析也证实了这一点。讨论了环氧乙烷环和附加的O 6 -5'环闭合对核呋喃糖部分起皱的影响。