(R)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene | 1245819-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1245819-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: KYAHBXYYPAEIRV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-isopropyl-2-(isoquinolin-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-1-methoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸向硝基苯乙烯的不对称加成反应

  摘要：

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00863

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Chiral Phosphorus-Olefin Ligands for the Rh^I-Catalyzed Asymmetric Addition of Aryl Boronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Qian Chen、Liang Li、Guangli Zhou、Xiaoli Ma、Lu Zhang、Fang Guo、Yi Luo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/asia.201600143

  日期：2016.5.20

  New chiral phosphorus–olefin hybrid ligands derived from the rigid “privileged” l‐proline have been conveniently prepared and applied in the rhodium‐catalyzed asymmetric arylation of electron‐deficient olefins with arylboronic acids at room temperature; this reaction provides the desired products in excellent yields and high enantioselectivities. The origin of observed stereoselectivity has been investigated

  衍生自刚性“特权” 1-脯氨酸的新型手性磷-烯烃杂化配体已在室温下方便地制备并应用于铑催化的缺电子烯烃与芳基硼酸的不对称芳基化反应。该反应以优异的产率和高对映选择性提供了所需的产物。观察到的立体选择性的起源已通过密度泛函理论（DFT）计算进行了研究。
• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Aqueous Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones Catalyzed by an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Diene Rhodium Complex under Batch and Continuous-Flow Conditions
  作者：Guanshuo Shen、Takao Osako、Makoto Nagaosa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00178

  日期：2018.7.20

  yields and with excellent enantioselectivity. The catalyst was readily recovered by simple filtration and reused 10 times without loss of its catalytic activity and enantioselectivity. Moreover, a continuous-flow asymmetric 1,4-addition in a flow reactor containing PS–PEG–diene*–Rh proceeded efficiently at 50 °C with retention of high enantioselectivity. Long-term continuous-flow asymmetric 1,4-addition

  已经开发了固定在两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂（PS-PEG-二烯* -Rh）上的铑-手性二烯配合物。在间歇条件下，固定化的铑-手性二烯配合物（PS-PEG-二烯* -Rh）有效催化水中各种芳基硼酸向环状或线性烯酮的不对称1,4-加成反应，得到相应的β-芳基羰基化合物优异的产率和优异的对映选择性。通过简单的过滤可以容易地回收催化剂，并且可以重复使用10次而不会损失其催化活性和对映选择性。此外，在含有PS-PEG-二烯* -Rh的流动反应器中，连续流动的不对称1,4加成反应在50°C下有效地进行，并保留了高对映选择性。长期连续流不对称1，
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Arylation of Nitroalkenes Powered by Simple Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Zheng Wang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700328

  日期：2018.3

  An efficient rhodium‐catalyzed enantioselective addition of potassium organotrifluoroborates to nitroalkenes powered by simple chiral sulfur‐olefin ligands is reported. This protocol is applicable to a broad range of 2‐aryl‐, alkyl‐, and heteroaryl‐substituted nitroalkenes, allowing access to diverse chiral β,β‐disubstituted nitroethanes in good to excellent yields with high enantioselectivity under

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。