S-methyl-β-N-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methylene)-dithiocarbazate | 42183-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: S-methyl-β-N-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methylene)-dithiocarbazate
• 英文别名: S-methyl-3-(3-methoxy-2-hydroxyphenyl)methylenedithiocarbazate
• CAS: 42183-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 256.349
• InChiKey: XJYMJHUDKKWBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl-β-N-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methylene)-dithiocarbazate 、 二丁基二氯化锡 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(S-methyl-β-N-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylendithiocarbazate)Bu2SnCl2
  参考文献：
  名称：

  Gopinathan, Sarada; Degaonkar, M.P.; Gopinathan, C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 10, p. 971 - 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肼基二硫代甲酸甲酯 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到S-methyl-β-N-((2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-methylene)-dithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  一些合成 Ni(II) 缩氨基硫脲复合物的抗癌和抗血管生成活性

  摘要：

  合成了三种缩氨基硫脲 Ni(II) 配合物（两种单核和一种双核）并进行了 X 射线晶体学表征。发现每个金属中心都具有正方形平面几何形状。Ni(II) 中心采用八面体几何形状。所有复合物均显示出抗癌和抗血管生成活性。根据绒毛尿囊膜 (CAM) 测定，所有 Ni(II) 复合物均被发现在 24 小时内分别促进毛细血管生长 18.18%、-10.7% 和 –22.7%。在主动脉弓测定中，复合物显示样品对主动脉组成细胞（即内皮细胞、成纤维细胞和平滑肌细胞）的增殖和迁移的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.116888

文献信息

• Heterobimetallic μ-Oxido Complexes Containing Discrete V^V–O–M^III (M = Mn, Fe) Cores: Targeted Synthesis, Structural Characterization, and Redox Studies
  作者：Kisholoy Bhattacharya、Sk Md Towsif Abtab、Mithun Chandra Majee、Akira Endo、Muktimoy Chaudhury

  DOI：10.1021/ic501563r

  日期：2014.8.18

  Heterobimetallic compounds [L′OVV(μ-O)MIIIL]n (n = 1, M = Mn, 1–5; n = 2, M = Fe, 6 and 7) containing a discrete unsupported VV–O–MIII bridge have been synthesized through a targeted synthesis route. In the V–O–Mn-type complexes, the vanadium(V) centers have a square-pyramidal geometry, completed by a dithiocarbazate-based tridentate Schiff-base ligand (H2L′), while the manganese(III) centers have either a square-pyramidal

  异核化合物[L'OV V（μ-O）M III L] Ñ（Ñ = 1，M =锰，1 - 5 ; ñ = 2，M =铁，6和7）含有离散的不支持的V V -O –M III桥已通过目标合成途径合成。在V–O–Mn型配合物中，钒（V）中心具有方形金字塔的几何形状，由二硫代氨基甲酸酯基的三齿席夫碱配体（H 2 L'）完成，而锰（III）中心具有金字塔形（1和3）或八面体（2和5）的几何形状，一个萨伦型四齿配体的由（H 2 L）通过X射线衍射分析确定。这些化合物的V–O–Mn桥接角从1到5呈系统地从155.3°变为128.1°，而围绕金属中心的基面之间相应的二面角分别从86.82°变为20.92°。V–O–Fe型配合物（6和7）是四核的，其中两个双核V（μ-O）Fe单元通过顶端铁（III）-芳基氧化物相互作用连接在一起，形成具有一对Fe-O-Fe桥的二聚体结构。X射线数据还证实了V→O→M的规范形式
• Complexes of Tc^vand Tc^IIIwith tridentate Schiff bases derived from S-methyl dithiocarbazate. Crystal structures of chloro[S-methyl 3-(2′-hydroxy-1-naphthylmethylene)dithiocarbazato(2-)]oxotechnetium(<scp>V</scp>) and dichloro[S-methyl 3-(2-hydroxybenzylidene)dithiocarbazato(1-)]bis(triphenylphosphine)-technetium(<scp>III</scp>)
  作者：Andrea Marchi、Roberto Rossi、Luciano Magon、Adriano Duatti、Roberto Pasqualini、Valeria Ferretti、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1039/dt9900001411

  日期：——

  and octahedral technetium(III) complexes of the type TcCl2(HL)(PPh3)2], where L and HL indicate respectively the dianionic tridentate and the monoanionic bidentate forms of a Schiff-base ligand derived from the methyl ester of dithiocarbazic acid, have been synthesized and characterized. The crystal structures of the compounds [TcO(Cl)(L6)][H2L6=S-methyl 3-(2′-hydroxy-1′-naphthylmethylene)-dithiocarbazate]

  类型为[TcO（Cl）（L）]的新的方形金字塔形tech络合物（V）和类型为TcCl 2（HL）（PPh 3）2 ]的八面体tech（III）络合物，其中L和HL分别表示合成并表征了衍生自二硫代咔唑酸甲酯的席夫碱配体的二阴离子三齿和单阴离子二齿形式。化合物[TcO（Cl）（L 6）] [H 2 L 6 = S-甲基3-（2'-羟基-1'-萘甲基）-二硫代氨基甲酸酯]和[TcCl 2（HL 1）（ PPh 3）2]·CH 2 Cl 2 [H 2 L 1＝S-甲基3-（2'-羟基亚苄基）-二硫代氨基甲酸酯]已被确定。
• Antimicrobial and antitumor activity of S-methyl dithiocarbazate Schiff base zinc(II) complexes
  作者：Filipa Ramilo-Gomes、Yemataw Addis、Israel Tekamo、Isabel Cavaco、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Clara S.B. Gomes、Vanessa Brito、Adriana O. Santos、Fernanda Domingues、Ângelo Luís、M. Matilde Marques、João Costa Pessoa、Susana Ferreira、Samuel Silvestre、Isabel Correia

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111331

  日期：2021.3

  and two yeast strains (Candida albicans and Candida tropicalis) with some compounds showing bacteriostatic and fungicidal activity. The minimal inhibitory concentration (MIC90) of HnL against Mycobacterium tuberculosis is also reported, with H2L2 and H3L4 showing very high activity (MIC90 < 0.6 μg/mL). The ability of the compounds to bind bovine serum albumin (BSA) and DNA is evaluated for H3L4 and [Zn2(L4)(CH3COO)]

  从S-甲基二硫代氨基甲酸酯和芳香醛获得的席夫碱 (SB) ：水杨醛 (H 2 L 1 )、邻香兰素 (H 2 L 2 )、吡哆醛 (H 2 L 3 ) 和 2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚(H 3 L 4 ) 及其相应的 Zn(II) -配合物( 1 – 4 ) 被合成。所有化合物均通过元素分析、红外、紫外-可见光、核磁共振光谱和质谱进行表征。H 2 L 2和[Zn 2 (L 1 ) 2 的结构式(H 2 O)(DMF)] ( 1a ) (DMF = 二甲基甲酰胺) 通过单晶 X 射线衍射解析。SB 通过 O酚盐、N亚胺和 S硫醇盐原子协调金属中心。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 测定法测试自由基清除活性，所有配体前体的 IC 50值均约为 40 μM。报告了几种肿瘤细胞系（PC-3、MCF-7 和 Caco-2）以及非肿瘤细胞系 (NHDF) 的细胞毒性研究。有趣的是，1对
• Targeted Synthesis of Heterobimetallic Compounds Containing a Discrete Vanadium(V)−μ-Oxygen–Iron(III) Core
  作者：Kisholoy Bhattacharya、Manoranjan Maity、Dhrubajyoti Mondal、Akira Endo、Muktimoy Chaudhury

  DOI：10.1021/ic301054r

  日期：2012.7.16

  Heterobimetallic compounds [L1OVV═O→Fe(metsalophen)(H2O)] (1) and [L2OVV═O→Fe(metsalophen)(H2O)]CH3CN (2), where H2L1 and H2L2 are tridentate dithiocarbazate-based Schiff base ligands, containing a discrete VV–μ-O–FeIII angular core have been synthesized for the first time through a targeted synthesis route: confirmation in favor of such a heterobimetallic core structure has come from single-crystal X-ray diffraction

  异核化合物[L 1 OV V = O→Fe（上metsalophen）（H 2 O）]（1）和[L 2 OV V = O→Fe（上metsalophen）（H 2 O）] CH 3 CN（2），其中H 2 L 1和H 2 L 2是基于三齿二硫代氨基甲酸酯的席夫碱配体，包含离散的V V –μ-O–Fe III 角核是通过有针对性的合成路线首次合成的：单晶X射线衍射分析和电喷雾电离质谱法证实了这种异质双金属核结构的优势。
• Degaonkar, M. P.; Gopinathan, Sarada; Gopinathan, C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 8, p. 678 - 682
  作者：Degaonkar, M. P.、Gopinathan, Sarada、Gopinathan, C.

  DOI：——

  日期：——