3-phenylpropene-1,1-d₂ | 83026-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropene-1,1-d₂
• 英文别名: 3,3-Dideuterioprop-2-enylbenzene
• CAS: 83026-02-2
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 120.163
• InChiKey: HJWLCRVIBGQPNF-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropene-1,1-d₂ 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Observations on the mechanism of the Lewis acid catalyzed ene reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a041
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 202.5h， 生成 3-phenylpropene-1,1-d₂
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic features of allylic hydrogen abstraction by alkoxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a024

文献信息

• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• Modular Palladium Bipyrazoles for the Isomerization of Allylbenzenes - Mechanistic Considerations and Insights into Catalyst Design and Activity, Role of Solvent, and Additive Effects
  作者：Markus J. Spallek、Skrollan Stockinger、Richard Goddard、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/adsc.201100953

  日期：2012.5.21

  electronic and steric properties were investigated. Their performance in the palladium(II)‐catalyzed isomerization of a series of substituted allylbenzenes was evaluated in terms of electronic as well as steric effects. Besides the clear finding of a general trend towards higher catalyst activity with more electron‐donating properties of the coordinated N,N‐bidentate ligands, we found that the catalytic

  的新颖的二齿的催化活性N，N-螯合从电子过度衍生钯络合物，骨干稠合3,3' - bipyrazoles在终端arylpropenoids和1-烯烃的选择性异构化进行说明。通过适当的翼尖取代，可以轻松修饰催化剂，同时保持相同的体积大，刚性，不反应的脂族主链。研究了11种具有不同电子和空间特性的新型钯配合物。根据电子和空间效应，评估了它们在钯（II）催化的一系列取代的烯丙基苯异构化中的性能。除了明确发现总的趋势是更高的催化剂活性以及配位的N，N-的更多的给电子性双齿配体，我们发现催化过程在很大程度上取决于溶剂和添加剂的选择。广泛的溶剂筛选显示，在2：1的甲苯-甲醇混合物中，反应效果最佳，其中所用的醇是电子和空间因素的关键因素。通过使用氘标记的烯丙基苯进行的实验证实，似乎最有可能涉及一种在乙醇溶液中原位生成的氢化钯物种引起的涉及氢化物加成-消除机理的反应机理。所提出的机制还通过的κ观察到反应速率的命令支持OBS
• Structure of the Modified Heme in Allylbenzene-Inactivated Chloroperoxidase Determined by Q-Band CW and Pulsed ENDOR
  作者：Hong-In Lee、Annette F. Dexter、Yang-Cheng Fann、Frederick J. Lakner、Lowell P. Hager、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/ja963684c

  日期：1997.4.1

  orientation of the g tensor relative to the heme. C-13 ENDOR of allylbenzene-inactivated CPO with C-13-labeled allylbenzene shows that the C-1 and C-2 carbons of allylbenzene are covalently connected to the heme system. H-1,H-2 ENDOR plus mass analysis of CPO heme after inactivation with deuterated allylbenzene show that all three vinylic protons are retained in the heme adduct. No strongly-coupled exchangeable

  在烯丙基苯的环氧化过程中，氯过氧化物酶 (CPO) 被转化为非活性的绿色物质，其中通过添加烯烃和氧原子来修饰假血红素 (Dexter, AF; Hager, LPJ Am. Chem. Soc. 1995, 117, 817-818)。我们使用 Q 波段连续波和脉冲电子核双共振 (ENDOR) 光谱研究了用烯丙苯灭活后原位 CPO 血红素，使用以天然同位素丰度制备的样品，用 N-15 标记的酶和烯丙苯在特定的乙烯基位置用 H-2 或 C-13 标记。灭活酶的电子顺磁共振 (EPR) 谱由低自旋三价铁信号 (g(1,2,3) = 2.32, 2.16, 1.95) 支配。N-14,N-15 烯丙苯灭活 CPO 的 ENDOR 检查显示血红素的三个氮是相似的，但第四个氮明显不同，表明单个吡咯环在独特的氮上被共价修饰。这些研究还揭示了 g 张量相对于血红素的方向。烯丙苯灭活的 CPO 与 C-13
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.1.1.1.3, page 10 - 13
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sneeden, R. P. A.; Zeiss, H., Angewandte Chemie, International Edition, 1968, vol. 7, p. 951 - 952
  作者：Sneeden, R. P. A.、Zeiss, H.

  DOI：——

  日期：——