(2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester | 141352-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 141352-13-8；141352-36-5
• 化学式: C₂₀H₃₆O₈Si
• 分子量: 432.587
• InChiKey: KYPGGNSMYRUQGC-UPYQZRRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Methoxycarbonyl-1-t-Butyldimethylsilyloxy Epoxides. Their Transformation into 3-Hydroxy 2-Acetal-Esters and certain 3-Hydroxy 2-Keto-Esters

  摘要：

  The peracid oxidation of methyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-alkenoates 2 furnished the corresponding epoxides 3 in good yields. The regiospecific opening of the latter compounds with methanol afforded 3-hydroxy 2-acetal-esters 4. When alkyl disubstituted in position 3, compounds 3 or 4 could be deprotected to give rise to 3-hydroxy 2-keto-esters 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91643-5