2-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)benzothiazole | 1061691-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-[4-(5-Bromopentoxy)phenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1061691-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNOS
• 分子量: 376.317
• InChiKey: LVFMXQKJUDYAGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 2-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)benzothiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以54.5%的产率得到7-{5-[4-(benzothiazol-2-yl)phenoxy]pentyloxy}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素部分的新型苯并噻唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有香豆素部分的新型苯并噻唑衍生物。它们的结构通过 H NMR、C NMR、HRMS 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了详细表征。生物测定结果表明，一些化合物在 400 mg/L 时对小菜蛾和蚕豆表现出令人鼓舞的杀虫活性。初步的构效关系也是

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.664
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-((5-bromopentyl)oxy)phenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  含有香豆素部分的新型苯并噻唑衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有香豆素部分的新型苯并噻唑衍生物。它们的结构通过 H NMR、C NMR、HRMS 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了详细表征。生物测定结果表明，一些化合物在 400 mg/L 时对小菜蛾和蚕豆表现出令人鼓舞的杀虫活性。初步的构效关系也是

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.664

文献信息

• 一种含香豆素基团的苯并噻唑类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN109897031B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于农药领域，公开了一种含香豆素基团的苯并噻唑类衍生物及其制备方法与应用，该类衍生物的结构如式(I)所示：本发明涉及的化合物制备方法简便，对小菜蛾和蚕豆蚜具有明显的毒杀作用，可应用于防治农业有害昆虫。
• Synthesis, DNA-binding ability and anticancer activity of benzothiazole/benzoxazole–pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine conjugates
  作者：Ahmed Kamal、K. Srinivasa Reddy、M. Naseer A. Khan、Rajesh V.C.R.N.C. Shetti、M. Janaki Ramaiah、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Chatla Srinivas、Manika Pal-Bhadra、Mukesh Chourasia、G. Narahari Sastry、Aarti Juvekar、Surekha Zingde、Madan Barkume

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.007

  日期：2010.7

  through different alkane or alkylamide spacers was prepared. Their anticancer activity, DNA thermal denaturation studies, restriction endonuclease digestion assay and flow cytometric analysis in human melanoma cell line (A375) were investigated. One of the compounds of the series 17d showed significant anticancer activity with promising DNA-binding ability and apoptosis caused G0/G1 phase arrest at

  制备了一系列通过不同烷烃或烷基酰胺间隔基连接的苯并噻唑和苯并恶唑连接的吡咯并苯并二氮杂共轭物。研究了它们在人黑素瘤细胞系（A375）中的抗癌活性，DNA热变性研究，限制性内切酶消化测定和流式细胞仪分析。17d系列化合物之一显示出显着的抗癌活性，并具有有前途的DNA结合能力，并且在亚微摩尔浓度下，细胞凋亡导致G0 / G1相停滞。为了确定结合方式并了解DNA结合相互作用的结构要求，使用金进行分子对接研究程序，并使用包括明确溶剂在内的分子力学-泊松-玻尔兹曼表面积（MM-PBSA）方法进行了更严格的2 ns分子动力学模拟。此外，评价了化合物17d在人结肠癌HT29异种移植小鼠中的体内功效研究。
• Synthesis and Mesomorphic Properties of New Non-Symmetric Liquid Crystal Dimers
  作者：Sie-Tiong Ha、Chi-Kien Seou、Yip-Foo Win、Guan-Yeow Yeap

  DOI：10.2174/1570178620666230131095431

  日期：2023.1.31

  New non-symmetric liquid crystal dimers, N-(4-(n-(4-(benzothiazol-2-yl)phenoxy) alkyloxy) benzylidene)-2,4-difluoroaniline (DSFCn), containing two mesogenic core units of benzothiazole and benzylideneaniline were reported. The core system was connected by a flexible alkyl spacer, -(CH2)n-(where n =2-6, 8, 10, and 12). The spectroscopic techniques were employed to confirm the molecular structure of

  新的非对称液晶二聚体，N-(4-(n-(4-(benzothiazol-2-yl)phenoxy) alkyloxy) benzylidene)-2,4-difluoroaniline (DSFCn)，包含苯并噻唑和两个介晶核心单元报道了亚苄基苯胺。核心系统通过灵活的烷基间隔基连接，-(CH2)n-（其中 n = 2-6、8、10 和 12）。采用光谱技术来确认标题化合物的分子结构。差示扫描量热法和偏振光学显微镜用于研究合成化合物的介晶性质。在交叉偏振光下观察表明化合物（n = 4、5、6、8、10、12）是纯线虫。二聚体中的向列相是由亚苄基苯胺核心处侧向氟原子的存在引起的。中间相热稳定性已被横向位置的氟原子显着抑制，这增加了分子宽度，随后导致整体横向分子间吸引力较弱。通过比较本发明二聚体与早期报道的不具有任何侧向取代基的类似物的热性质，推断了二聚体的结构-性质关系。