6-O-(2-fluoroethyl)-3-O-trityl-6-O-desmethyl-buprenorphine | 1613511-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-O-(2-fluoroethyl)-3-O-trityl-6-O-desmethyl-buprenorphine
• 英文别名: (5R,6R,7R,9R,13S,14S,20S)-(5α,7α)-17-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-(2-fluoroethoxy)-3-triphenylmethoxy-α-(1,1-dimethylethyl)-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
• CAS: 1613511-99-1
• 化学式: C₄₉H₅₆FNO₄
• 分子量: 741.986
• InChiKey: IVJXNMBTVKPSLU-FOCDEDPASA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-fluoroethyl)-3-O-trityl-6-O-desmethyl-buprenorphine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到(5R,6R,7R,9R,13S,14S,20S)-17-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy-18,19-dihydro-6-(2-fluoroethoxy)-3-hydroxy-α-(1,1-dimethylethyl)-α-methyl-6,14-ethenomorphinan-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  合成和三评价结构上相关的18 F-标记的不同的固有活动Orvinols：6- ö - [ 18 F]氟乙基二丙诺啡（[ 18 F] FDPN），6- ö - [ 18 F]氟乙基丁丙诺啡（[ 18 F] FBPN）和6- O- [ 18 F]氟乙基-苯乙基-烯醇（[ 18 F] FPEO）

  摘要：

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm500503k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 3-O-trityl-6-O-desmethyl-buprenorphine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和三评价结构上相关的18 F-标记的不同的固有活动Orvinols：6- ö - [ 18 F]氟乙基二丙诺啡（[ 18 F] FDPN），6- ö - [ 18 F]氟乙基丁丙诺啡（[ 18 F] FBPN）和6- O- [ 18 F]氟乙基-苯乙基-烯醇（[ 18 F] FPEO）

  摘要：

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm500503k