α-oximino-β-chloropropionitrile | 4749-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-oximino-β-chloropropionitrile
• 英文别名: 3-Chloro-2-hydroxyiminopropanenitrile；3-chloro-2-hydroxyiminopropanenitrile
• CAS: 4749-34-2
• 化学式: C₃H₃ClN₂O
• mdl: MFCD19237066
• 分子量: 118.523
• InChiKey: PMWZBEMJRLKTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-oximino-β-chloropropionitrile 、 四唑钠 生成
  参考文献：
  名称：

  Conversion of aminoglyoximes into aminofurazanes by the action of cyanogen bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960432
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α-oximino-β-chloropropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A.; Semenov,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1378 - 1381

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrosoalkenes: Synthesis and Reactivity
  作者：Eric Francotte、Robert Merényi、Brigitte Vandenbulcke-Coyette、Heinz-Günther Viehe

  DOI：10.1002/hlca.19810640425

  日期：1981.6.10

  2 can be substituted by alkoxy groups. Two kinds of cycloaddition reaction of 1 have been observed: (i) reaction of the NO group with dienes gives 3, 6-dihydrooxazine derivatives 6 which isomerise to epoxyepimines 7 in most cases of β-substituted nitrosoalkenes; (ii) if 4, 5-dihydrooxazines 22 are obtained, the cycloaddition of the nitrosoalkenes as 4π-component is presumed.

  已经合成并表征了一些α-和β-卤代亚硝基烯烃1。肟前体2的卤素原子可以被烷氧基取代。两种环加成反应的1已经观察到：（i）所述NO基团与二烯烃的反应得到3,6-二氢恶嗪衍生物6，其异构化成epoxyepimines 7在β取代nitrosoalkenes的大多数情况下; （ii）如果获得4，5-二氢恶嗪22，则推测亚硝基烯烃作为4π-组分的环加成。