3-vinylisochroman-1-one | 90992-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-vinylisochroman-1-one
• 英文别名: 3-Ethenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 90992-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: SXILXKBOHZXSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylisochroman-1-one 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟的化学选择性分子内烯丙基烷基化反应对映体的合成环硝基

  摘要：

  首次描述了对映体和化学选择性铱催化的肟的N-烯丙基化。分子内动力学拆分提供了获得环状硝酮和对映体富集的脂肪族烯丙基醇的途径。该转化的显着特征是其能够融合使用肟起始原料的E / Z-异构体混合物和高官能团耐受性。N-烯丙基/ 1,3-偶极环加成反应序列的实施以高度对映和非对映选择性的方式提供了三环异恶唑烷。该方法的综合效用通过海洋天然产物（+）-氯代氯的高效，正式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202100150
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4-hydroxybut-2-en-1-yl) benzoic acid 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到3-vinylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化脱水酸化

  摘要：

  报道了合成邻苯二甲酸盐和γ-丁内酯的简便策略。该方法在正式的Au（I）和Pd（II）催化的S N 2'反应中利用易于制备的烯丙醇。使用这些催化剂，观察到所需五元内酯的排他形成，完全避免了竞争的直接内酯化途径，后者与质子酸和其他金属盐形成了不希望的七元环。这种温和且操作简单的方法尤其可以耐受环乙亚甲基，应在邻苯二甲酸酯和萜烯合成中找到用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01063

文献信息

• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• Overcoming the Deallylation Problem: Palladium(II)-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Allylic Oxidation of Aryl Allyl Ether, Amine, and Amino Acids
  作者：Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam、Krishanu Samanta、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02465

  日期：2020.10.2

  We report herein a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed intramolecular allylic C–H acetoxylation of aryl allyl ether, amine, and amino acids with the retention of a labile allyl moiety. Mechanistically, the reaction proceeds through a distinct double-bond isomerization from the allylic to the vinylic position followed by intramolecular carboxypalladation and the β-hydride elimination pathway. For the first

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。
• Iridium‐Catalyzed Cycloisomerization of Alkynoic Acids: Synthesis of Unsaturated Lactones
  作者：Yi Huang、Xianghe Zhang、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901322

  日期：2020.2.21

  The iridium‐catalyzed cycloisomerization of various alkynoic acids was successfully developed, and a series of five‐, six‐, and especially seven‐membered unsaturated lactones were constructed with moderate yields and excellent regioselectivities (up to 68% yield, >99:1 rr). In addition, the indole compound can be easily prepared with 75% yield through this efficient synthetic methodology. Moreover

  各种炔酸的铱催化环异构化成功开发，并以中等收率和优异的区域选择性（高达68％收率，> 99：1 rr）构建了一系列五，六，尤其是七元不饱和内酯。 ）。另外，通过这种有效的合成方法，可以容易地以75％的产率制备吲哚化合物。此外，提出了这种Ir催化的炔酸环异构化的合理机理。