ethyl 4-hydroxy-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-ynoate | 1352543-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-ynoate
• CAS: 1352543-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: OAWOTTLQBBJWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-ynoate 在 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（±）-托美索

  摘要：

  为两者的合成的一般策略反式/顺式-和反式/反-sphenolobane双萜已被开发出来，其利用分子内烯醇酯的烷基化（IEEA）作为关键步骤。立体选择性的全合成（±）-tormesol（1），一种不寻常的反式/顺式-sphenolobane二萜，在18个步骤中完成，从容易获得的醛16中获得4.1％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.022
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)丙醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以81%的产率得到ethyl 4-hydroxy-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（±）-托美索

  摘要：

  为两者的合成的一般策略反式/顺式-和反式/反-sphenolobane双萜已被开发出来，其利用分子内烯醇酯的烷基化（IEEA）作为关键步骤。立体选择性的全合成（±）-tormesol（1），一种不寻常的反式/顺式-sphenolobane二萜，在18个步骤中完成，从容易获得的醛16中获得4.1％的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.022