1-t-butyl-2-phenyl-2-adamantanol | 224193-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-t-butyl-2-phenyl-2-adamantanol
• CAS: 224193-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: TVLRLRQWVAIDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyl-2-phenyl-2-adamantanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-t-butyl-2-phenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的生成和反应性

  摘要：

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.549
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-2-金刚烷酮 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以93.3%的产率得到1-t-butyl-2-phenyl-2-adamantanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代金刚烷的生成和反应性

  摘要：

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.549