| 1639366-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1639366-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO
• 分子量: 269.181
• InChiKey: IEGJMQOFOCOSOM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-7-苯基-庚-4-烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱/手性布朗斯台德酸协同催化对映选择性溴环醚化反应的发展及机理

  摘要：

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。

  DOI：

  10.1002/chir.22259

文献信息

• Enantioselective Bromocyclization of Olefins Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Deshun Huang、Haining Wang、Fazhen Xue、Huan Guan、Lijun Li、Xianyou Peng、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol202527g

  日期：2011.12.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective bromocyclization of olefins is described. Various cis-, trans-, or trisubstituted γ-hydroxy-alkenes and γ-amino-alkenes can cyclize under the reaction conditions to give optically active 2-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrroles in up to 91% ee.

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。
• Lewis base catalysis of bromo- and iodolactonization, and cycloetherification
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1073/pnas.1005296107

  日期：2010.11.30

  Lewis base catalyzed bromo- and iodolactonization reactions have been developed and the effects of catalyst structure on rate and cyclization selectivity have been systematically explored. The effects of substrate structure on halolactonization reactions and the interaction of those effects with the effects of catalyst structure have been investigated, leading to synthetically useful improvements in cyclization selectivity. The knowledge acquired was applied to the development of Lewis base catalyzed bromo- and iodocycloetherification reactions. The ability of some of the surveyed catalysts to influence the cyclization selectivity of halolactonization reactions demonstrates their presence in the transition structure of the product-determining cyclization step. This observation implies that chiral derivatives of these catalysts have the potential to provide enantioenriched products regardless of the rates or mechanisms of halonium ion racemization.

  通过发展路易斯碱催化的溴和碘内酯化反应，系统地探索了催化剂结构对反应速率和环化选择性的影响。研究了底物结构对卤代内酯化反应的影响以及这些影响与催化剂结构影响的相互作用，从而在环化选择性方面实现了合成上的有用改进。所获得的知识被应用于发展路易斯碱催化的溴和碘环醚化反应。一些调查的催化剂影响卤代内酯化反应的环化选择性，表明它们存在于产物决定的环化步骤的过渡结构中。这种观察意味着这些催化剂的手性衍生物有潜力提供对映富集的产物，无论卤化离子旋转的速率或机制如何。