4,4-dimethyl-2-oxo-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide | 67398-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxo-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-anilid；2-Oxo-4.4-dimethyl-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-anilid；4,4-dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid anilide
• CAS: 67398-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MVQFUGIBZQSSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxo-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 生成 3,3-二甲基-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Schwall,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 5, p. 1731 - 1738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2-oxo-N-phenylcyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Eistert et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 130,139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Spiro-glutarimides via α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Santigopal Mondal、Arghya Ghosh、Subrata Mukherjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01799

  日期：2018.8.3

  NHC-catalyzed enantioselective [3 + 3] spiro-annulation of α,β-unsaturated aldehydes with cyclic β-ketoamides allowing the preparation of synthetically and biologically important spiro-glutarimide derivatives has been reported. The interception of the ketoamides with catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums proceeds in a Michael addition–intramolecular amidation pathway to deliver

  已经报道了NHC催化的α，β-不饱和醛与环状β-酮酰胺的对映体选择性[3 + 3]螺环合成，可以制备合成上和生物学上重要的螺-戊二酰亚胺衍生物。催化酰胺产生的手性α，β-不饱和酰基咪唑对酮酰胺的拦截以迈克尔加成-分子内酰胺化途径进行，从而以高收率，非对映选择性和对映选择性提供螺环产物。
• PPh₃-Catalyzed [3 + 2] Spiroannulation of 1<i>C</i>,3<i>N</i>-Bisnucleophiles Derived from Secondary β-Ketoamides with δ-Acetoxy Allenoate: A Route to Functionalized Spiro <i>N</i>-Heterocyclic Derivatives
  作者：Jiaojiao Xing、Yu Lei、Yu-Ning Gao、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00910

  日期：2017.5.5

  A [3 + 2] annulation of α-substituted secondary β-ketoamides with δ-acetoxy-modified allenoate has been developed in the presence of phosphine catalyst. In this spiroannulation reaction, β-ketoamides were used as the bis-nucleophilic partner while the γ,δ-carbon of 5-acetoxypenta-2,3-dienoate participated as a C2 synthon, affording the desired functionalized five-membered N-heterocyclic derivatives

  在膦催化剂的存在下，已经开发出了一种α-取代的仲β-酮酰胺与δ-乙酰氧基改性的烯酸酯的[3 + 2]环合反应。在该螺旋环化反应中，将β-酮酰胺用作双亲核分子，而5-乙酰氧基戊-2,3-二烯酸酯的γ，δ-碳作为C2合成子参与，提供了所需的官能化五元N-杂环衍生物在温和条件下具有中等至极好的收率和非对映选择性。还检查了对该反应的不对称变体的初步尝试，得到具有中等ee值的相应产物。
• Practical and Efficient Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxyamination Reactions of β-Ketoamides
  作者：Damien Mailhol、Juan-Carlos Castillo、Kishor Mohanan、Rodrigo Abonia、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/cctc.201200723

  日期：2013.5

  The first organocatalytic general, efficient and highly enantioselective α‐hydroxyamination reactions of β‐ketoamides with nitrosobenzene are described using a thiourea/tertiary amine bifunctional catalyst. Significantly, the products were obtained in high enantiomeric purity using a low catalyst loading, and in the context of sustainable development, the full reaction mixture, including solvent, catalyst

  描述了使用硫脲/叔胺双功能催化剂进行的第一个有机催化的β-酮酰胺与亚硝基苯的一般，有效和高度对映选择性的α-羟基胺化反应。重要的是，使用低催化剂负载量以高对映体纯度获得了产物，并且在可持续发展的背景下，包括溶剂，催化剂和过量底物在内的全部反应混合物可以循环使用，而不会显着降低催化剂的效率和对映选择性。反应。所描述的催化转化确保了对合成的立体定义和构象约束的α-氨基酸衍生物的合成实用性，这些衍生物在α位置具有季手性中心。
• Continuous Flow Generation of Acylketene Intermediates via Nitrogen Extrusion
  作者：Harry R. Smallman、Guilherme A. Brancaglion、Julio C. Pastre、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01486

  日期：2022.9.16

  of acylketene precursors through extrusion of nitrogen gas is reported. Key to the development of a suitable continuous protocol is the balance of reaction concentration against pressure in the flow reactor. The resulting process enables access to intercepted acylketene scaffolds using volatile amine nucleophiles and has been demonstrated on the gram scale. Thermal gravimetric analysis was used to

  报道了一种通过挤出氮气产生和使用酰基乙烯酮前体的流动化学工艺。开发合适的连续方案的关键是反应浓度与流动反应器中压力的平衡。由此产生的过程能够使用挥发性胺亲核试剂获得拦截的酰基烯酮支架，并且已经在克级上得到证明。热重分析用于指导各种酰基乙烯酮前体的反应器盘管的温度设定点。证明了两种反应性中间体（均来自氮挤压）的同时产生和反应。
• Nikolaev,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1069 - 1079
  作者：Nikolaev,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——