3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 321307-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-phenyl-3-(benzotriazol-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione；3-(benzotriazol-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 321307-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: PQPODWPSPFGFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 N-苯基马来酰亚胺 以71%的产率得到3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑基琥珀酰亚胺的熔融合成

  摘要：

  N-苯基-3-(苯并三唑-1-基)吡咯烷-2,5-二酮是通过N-苯基马来酰亚胺与苯并三唑在熔融状态下缩合合成的。在类似条件下获得了 2 摩尔苯并三唑与不同双马来酰亚胺的加合物，即双[3-(苯并三唑-1-基)吡咯烷-2,5-二酮]。根据 1H 和 13C NMR 光谱的数据，这些加合物还含有（苯并三唑-2-基）琥珀酰亚胺和残留的马来酰亚胺片段。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0063-2

文献信息

• Photochemistry of Benzotriazoles: Generation of 1,3-Diradicals and Intermolecular Cycloaddition as a New Route toward Indoles and Dihydropyrrolo[3,4-b]Indoles
  作者：Nader Al-Jalal、Maher Ibrahim、Nouria Al-Awadi、Mohamed Elnagdi、Yehia Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules191220695

  日期：——

  Irradiation of benzotriazoles 1a–e at λ = 254 nm in acetonitrile solution generated the corresponding 1,3-diradicals which underwent intermolecular cycloaddition with maleimides to afford the corresponding dihydropyrrolo[3,4-b]indoles and with acetylene derivatives to afford indoles as the major products. This offers an interesting and simple access to such ring systems of potential synthetic and biological

  在乙腈溶液中以 λ = 254 nm 照射苯并三唑 1a-e 产生相应的 1,3-双自由基，它们与马来酰亚胺进行分子间环加成反应，得到相应的二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚，并用乙炔衍生物得到吲哚作为主要产品。这提供了对具有潜在合成和生物学意义的此类环系统的有趣且简单的访问。光产物的结构是通过光谱和单晶 X 射线晶体学确定的。
• Regioselective Hetero-Michael Addition of Oxygen, Sulfur, and Nitrogen­ Nucleophiles to Maleimides Catalyzed by BF3·OEt2
  作者：Yu-Long An、Yun-Xia Deng、Wei Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1380404

  日期：2015.6

  nitrogen nucleo­philes to maleimides has been developed for the synthesis of alkyl fumarate derivatives or 3-substituted succinimides, respectively. This reaction system has wide substrate scope and gives moderate to excellent yields (up to 96%) of the desired products. In contrast to the base-catalyzed methods, this strategy is very general, simple, environmentally friendly, and tolerant of oxygen. A practical

  摘要 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。
• Convenient One-Step Synthesis of Benzotriazolylsuccinimides in Melt
  作者：Ivan A. Farion、Dmitrii M. Mognonov、Vitaliy F. Burdukovskii、Bato Ch. Kholkhoev、Petr S. Timashev

  DOI：10.1002/jhet.2557

  日期：2017.3

  maleimides in melt at elevated temperatures has resulted in benzotriazolylsuccinimides. According to spectroscopy data, benzotriazolylsuccinimides obtained contain both major (benzotriazol‐1‐yl)‐succinimide residue and minor (benzotriazol‐2‐yl)‐succinimide residue. An effect of substituents in the initial reagents on the fine splitting of carbon peaks in 13C NMR spectrums of benzotriazolylsuccinimides is discussed

  1H-苯并三唑与马来酰亚胺在高温熔体中的一步相互作用产生了苯并三唑基琥珀酰亚胺。根据光谱数据，所获得的苯并三唑基琥珀酰亚胺包含主要（苯并三唑-1-基）-琥珀酰亚胺残基和次要（苯并三唑-2-基）-琥珀酰亚胺残基。讨论了初始试剂中取代基对苯并三唑基琥珀酰亚胺的13 C NMR光谱中碳峰精细分裂的影响。还讨论了苯并三唑基琥珀酰亚胺的结构对其结晶度的影响。