7-iodo-2-trimethylsilylbenzofuran | 848890-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-iodo-2-trimethylsilylbenzofuran
• 英文别名: (7-Iodo-1-benzofuran-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 848890-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IOSi
• 分子量: 316.214
• InChiKey: CTVLOYFFOUGQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2-trimethylsilylbenzofuran 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1,3-cyclohexadien-5-yl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯的还原自由基芳基化反应合成4,6-二取代的二苯并呋喃β-Sheet引发剂

  摘要：

  在催化苯硒醇的存在下，三丁基锡氢化物介导的3-碘水杨醛向苯的加成，得到（1,4-环己二烯-3-基）水杨醛。醛基的同系化之后，用二甲基二环氧乙烷环醚化，得到4，6-二取代的四氢二苯并呋喃。调节氧化态并通过维蒂希（Wittig）烯化作用引入第二条链，可得到β-折叠引发剂4-（2-叔丁氧羰基氨基乙基）-6-二苯并呋喃丙酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo0478914
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 碘 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 7-iodo-2-trimethylsilylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯的还原自由基芳基化反应合成4,6-二取代的二苯并呋喃β-Sheet引发剂

  摘要：

  在催化苯硒醇的存在下，三丁基锡氢化物介导的3-碘水杨醛向苯的加成，得到（1,4-环己二烯-3-基）水杨醛。醛基的同系化之后，用二甲基二环氧乙烷环醚化，得到4，6-二取代的四氢二苯并呋喃。调节氧化态并通过维蒂希（Wittig）烯化作用引入第二条链，可得到β-折叠引发剂4-（2-叔丁氧羰基氨基乙基）-6-二苯并呋喃丙酸酯乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo0478914

文献信息

• Halogen Dance on 2‐Iodobenzofuran and 2‐Iodobenzothiophene and Related Reactions
  作者：Loubna Elmir、Ghenia Bentabed‐Ababsa、William Erb、Thierry Roisnel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.202300024

  日期：2023.3.21

  New derivatives of benzofuran and benzothiophene were synthesized by halogen dance from the 2-iodinated precursors. In addition, our efforts to deprotometallate 2-substituted (SiR3, CH(OH)R) benzofurans and benzothiophenes at the 7-position are reported.

  苯并呋喃和苯并噻吩的新衍生物由2-碘化前体通过卤素舞合成。此外，我们还报道了我们在 7 位对2-取代 (SiR 3 , CH(OH)R) 苯并呋喃和苯并噻吩进行去原金属化的努力。