(3S,4R)-4-(methoxyethoxy)methoxy-3,7-dimethyl-6-octenol | 84071-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R)-4-(methoxyethoxy)methoxy-3,7-dimethyl-6-octenol
• 英文别名: (3S,4R)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 84071-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: AKUKSFDXZJGQHR-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(methoxyethoxy)methoxy-3,7-dimethyl-6-octenol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (2Z,5R,8E,13S,14R)-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-2,8,16-octadecatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87623-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,7-dimethyl-6-octen-1,4-diol 在 吡啶 、 i-PrNEt 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-4-(methoxyethoxy)methoxy-3,7-dimethyl-6-octenol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87623-6

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,13<i>S</i>,14<i>R</i>)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid
  作者：Takeaki Umemura、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868285

  日期：1987.7

  The Sharpless asymmetric epoxidation was used for the synthesis of both d-erythro-dihydrosphingosine triacetate and (2S,3S,5R)-2-acetamino-5,9-dimethyl-8-decene-1,3-dioL A 13C- NMR study of the latter coupled with biogenetic considerations enabled us to propose (2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-relative stereochemistry for natural aplidiasphingosine. (2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-aplidiasphingosine was synthesised starting from (R)-(+)-citronellic acid.

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。
• UMEMURA, TAKEAKI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 7, 1973-1982
  作者：UMEMURA, TAKEAKI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——