(R)-N-(diphenylmethylene)-1-nitroheptan-2-amine | 1262227-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(diphenylmethylene)-1-nitroheptan-2-amine
• CAS: 1262227-73-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: BZJBAYDUTUTCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1-nitro-1-heptene 在 bis(2-((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-3-fluorophenyl)amine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(diphenylmethylene)-1-nitroheptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的对映选择性和非对映选择性形式 [4 + 2] 环加成，涉及两个缺电子伙伴：1-氮杂二烯和硝基烯烃不对称合成哌啶

  摘要：

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00033

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Formal Aza-Michael Addition of Ammonia to Nitroalkenes
  作者：Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201002415

  日期：2010.12.3

  The formal addition of ammonia to nitroalkenes, affording optically active β‐amino nitro compounds in high yields and enantioselectivities, is presented (see scheme). The approach is based on a novel thiourea‐catalyzed aza‐Michael reaction, by which benzophenone imine serves as a masked ammonia equivalent, which is released by hydrolysis.

  正式除了氨与硝基烯烃，得到光学活性的β -以高产率和对映选择性的氨基硝基化合物，呈现（参见方案）。该方法基于一种新型的硫脲催化的aza-Michael反应，通过该反应，二苯甲酮亚胺用作掩蔽的氨当量，该氨当量通过水解释放。