1-(2-mercaptobenzyl)-1H-pyrrole-2-methanol | 221318-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-mercaptobenzyl)-1H-pyrrole-2-methanol
• 英文别名: [1-[(2-Sulfanylphenyl)methyl]pyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 221318-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: VQQXVVPCBUMIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-mercaptobenzyl)-1H-pyrrole-2-methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。X.分子内光延环化制备吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂s的新方法

  摘要：

  2-羟甲基吡咯和合适的苯硫酚衍生物的改进的Mitsunobu反应产生中间体，该中间体可以容易地加工并最终环化为标题化合物。环化步骤由另一个Mitsunobu反应变体组成，通过该变体，“活化的”吡咯在非常温和的条件下在分子内进行N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01127-2
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(methylthio)benzyl>pyrrole-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-mercaptobenzyl)-1H-pyrrole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。X.分子内光延环化制备吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂s的新方法

  摘要：

  2-羟甲基吡咯和合适的苯硫酚衍生物的改进的Mitsunobu反应产生中间体，该中间体可以容易地加工并最终环化为标题化合物。环化步骤由另一个Mitsunobu反应变体组成，通过该变体，“活化的”吡咯在非常温和的条件下在分子内进行N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01127-2