6-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 174313-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Nitro-2-thioxo-4-quinazolone；6-nitro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 174313-63-4
• 化学式: C₈H₅N₃O₃S
• 分子量: 223.212
• InChiKey: DOZDXXOVVXCKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclocondensation of cyclic thio(seleno)ureas. 4. Electronic effects of the substituents and the medium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0123-1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯-6-硝基喹唑啉-4-酮 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到6-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclocondensation of cyclic thio(seleno)ureas. 4. Electronic effects of the substituents and the medium

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0123-1

文献信息

• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• Functionalization of Quinazolin-4-Ones Part 2^#: Reactivity of 2-Amino-3, 4, 5, or 6-Nitrobenzoic Acids with Triphenylphosphine Thiocyanate, Alkyl Isothiocyanates, and Further Derivatization Reactions
  作者：Jacob T. Heppell、Jasim M. A. Al-Rawi

  DOI：10.1002/jhet.2235

  日期：2015.9

  2‐amino‐3, 4, 5, or 6‐nitrobenzoic acids were reacted with PPh3(SCN)2 and alkyl isothiocyanates to give 5, 6, 7, or 8‐nitro‐2‐thioxo‐3‐substituted quinazolin‐4‐ones, respectively. The position of the nitro group was found to have significant influence on the outcome of the reactions. Similarly, the nature of the substituent at position 8 (NO2, NH2, NH(C═O)CH3) in 8‐substituted‐2‐methylthio quinazolin‐4‐ones

  使2-氨基-3、4、5或6-硝基苯甲酸与PPh 3（SCN）2和异硫氰酸烷基酯反应，得到5、6、7或8-硝基-2-硫代-3-4取代的喹唑啉-4分别为一个。发现硝基的位置对反应的结果有重大影响。同样，还发现8-取代-2-甲硫基喹唑啉-4-酮中第8位的取代基（NO 2，NH 2，NH（C substituentO）CH 3）的性质也会显着影响其对吗啉的反应性。还测试了选择的产品的体外抗菌活性，但是观察到很少的活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives as potential antitumor agents
  作者：Hao Wang、Tianci Wang、Lingling Chi、Fuqing Yu、Honglin Dai、Chao Gao、Xiaojie Si、Zhengjie Wang、Limin Liu、Peirong Zhao、Yingnan Zhu、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03114-x

  日期：2023.8

  In this study, a series of novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated their antiproliferative activity against four human cancer cell lines (Eca-109, A549, PC-3 and MGC-803). The most of designed compounds showed considerable antiproliferative activity against the tested four cancer cell lines, while compound 28g displayed the best antiproliferative

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives containing piperidine moiety
  作者：Honglin Dai、Fuqiang Yu、Hao Wang、Lingling Chi、Chao Gao、Xiaojie Si、Yutong Zhang、Zhuo Qian、Peirong Zhao、Yingnan Zhu、Hongmin Liu、Qiurong Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03119-6

  日期：2023.10

  In this study, 35 novel 2,4,6-trisubstituted quinazoline derivatives were designed and synthesized, and their anti-tumor activity in vitro were preliminarily explored. Among them, compound 19n exhibited the best anti-proliferative activity against MGC-803 cells with an IC50 of 4.61 μM. Further biological experiments showed that compound 19n could inhibit the cloning formation of MGC-803 cells. DAPI

  本研究设计合成了35种新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并初步探讨了其体外抗肿瘤活性。其中，化合物19n对MGC-803细胞表现出最好的抗增殖活性，IC 50为4.61 μM。进一步的生物学实验表明，化合物19n可以抑制MGC-803细胞的克隆形成。DAPI染色和凋亡实验表明，化合物19n能够以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡，细胞周期实验表明，化合物19n还能够将MGC-803细胞周期阻滞在G0/G1期。另外，化合物19n的ADME数据通过分子对接预测并解释了化合物19n的潜在靶点。