(1R,2R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol | 1239610-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1239610-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BFVMKYQBXPESCB-RNCFNFMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 硝基乙烷 在 N-甲基吗啉 、 C₃₁H₃₃CuF₆N₅O₆S₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1R,2R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuII–双咪唑啉催化的高度同硝基硝基硝基醇反应

  摘要：

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000650

文献信息

• Catalytic anti-selective asymmetric Henry (nitroaldol) reaction catalyzed by Cu(I)–amine–imine complexes
  作者：Yao Qiong Ji、Gao Qi、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.12.010

  日期：2011.12

  derived from N-methyl-C1-tetrahydro-1,1′-bisisoquinolines (R)-1b and Cu(I)Cl promoted the diastereoselective Henry reaction of nitroethane with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The nitroalcohol adducts were obtained in excellent yields (up to 95%), moderate anti-selectivity (up to 2.6:1), and good enantioselectivity (up to 92% ee) without any special precautions to exclude moisture or air

  衍生自N-甲基-C 1-四氢-1,1'-双异喹啉（R）-1b和Cu（I）Cl的手性配合物促进了硝基乙烷与一系列芳香族和脂肪族醛的非对映选择性亨利反应。硝基醇加合物的收率高（高达95％），适度的抗选择性（高达2.6：1）和良好的对映选择性（高达92％ee），并且没有任何特殊的预防措施来排除水分或空气。
• Design of a Chiral Secondary Amine Ligand for Copper-Catalyzed anti-Selective Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Akinori Joko、Katsuya Sato

  DOI：10.1055/s-0034-1379607

  日期：——

  A series of chiral binaphthyl-containing diphenylethylene­diamine (binaph-dpen) ligands was designed and synthesized for the copper-catalyzed asymmetric Henry reaction. The N-monobenzyl (S)-binaph-(R,R)-dpen ligand, with a secondary amine portion, promoted the Cu(OAc)2-catalyzed Henry reaction with excellent enantioselectivity in an anti-selective manner.

  为铜催化的不对称亨利反应设计并合成了一系列含手性联萘的二苯基乙二胺 (binaph-dpen) 配体。N-单苄基 (S)-binaph-(R,R)-dpen 配体具有仲胺部分，以抗选择性方式以优异的对映选择性促进 Cu(OAc)2 催化的亨利反应。
• Enantioselective Henry Reaction Catalyzed by Cu^II Salt and Bipiperidine
  作者：Artur Noole、Kristin Lippur、Andrus Metsala、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/jo902664v

  日期：2010.2.19

  A complex derived from the enantiomeric bipiperidine and copper(II) acetate hydrate is an efficient catalyst for the enantioselective Henry reaction. The easy availability of both catalyst components, mild reaction conditions, high yield, and good to excellent enantioselectivity make the catalyst useful for everyday practice.