(2S,3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-7-hydroxy-2,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile | 96101-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-7-hydroxy-2,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile
• CAS: 96101-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: PYWWEVFCUAWUFF-LSYCTJJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-L-rhamnopyranosyl bromide 、 (2S,3aR,5S,6R,7R,7aR)-6-Benzyloxy-7-hydroxy-2,5-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile 在 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90.5%的产率得到3-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-4-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the o-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri. Communication 3. Synthesis of 4-o-benzoyl-3-o-(2-o-acetyl-3,4-di-o-benzoyl-?-L-rhamnopyranosyl)-1,2-o-[1-(exocyano)� ethyliden]-?-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142797