N-[(2-fluorophenyl)(methoxy)methyl]benzamide | 1353682-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-fluorophenyl)(methoxy)methyl]benzamide
• 英文别名: N-[(2-fluorophenyl)-methoxymethyl]benzamide
• CAS: 1353682-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: VKJVMROHILSGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-fluorophenyl)(methoxy)methyl]benzamide 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 indium chloride 、 (R)-3,3'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dihydrogenphosphonate, silver 作用下， 以 环戊基甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到N-((R)-1-(2-fluorophenyl)but-3-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N，O-胺的Hosomi-Sakurai反应的催化不对称Borono变体

  摘要：

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201105182

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Borono Variant of Hosomi-Sakurai Reactions with N,O-Aminals
  作者：Yi-Yong Huang、Ananya Chakrabarti、Naohide Morita、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201105182

  日期：2011.11.18

  combination of indium(I) chloride and a chiral silver binol phosphate provides an excellent catalyst for asymmetric Hosomi–Sakurai reactions between N,O‐aminals and boronates (see scheme; PG=protecting group, pin=pinacolato). The substrate scope includes aromatic, heteroaromatic, and aliphatic N,O‐aminals as well as allyl and allenyl boronates.

  氨醛吸引作用：氯化铟（I）和手性磷酸银酚醇的结合为N，O-氨醛与硼酸酯之间的不对称Hosomi-Sakurai反应提供了极好的催化剂（请参见方案； PG =保护基，pin =频哪醇）。底物的范围包括芳族，杂芳族和脂族N，O-缩醛以及烯丙基和烯丙基硼酸酯。