diethyl (2E,2'E)-3,3'-[(1R*,4S*,4aR*,9S*,9aS*,10R*)-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-diylbis(oxy)]bisacrylate | 1273267-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (2E,2'E)-3,3'-[(1R*,4S*,4aR*,9S*,9aS*,10R*)-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-diylbis(oxy)]bisacrylate
• CAS: 1273267-70-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: ZLJUHWIGGFFDFI-NEOYHHGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,10S,11S,12R)-tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-diol 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到ethyl (2E)-3-{[(1S*,4R*,4aS*,9R*,9aR*,10S*)-10-hydroxy-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1,4-methanoanthracen-9-yl]oxy}acrylate
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基环化成乙烯基碳酸酯用于不对称二氧杂笼化合物的立体选择性合成：构象对环化速率与还原速率的影响

  摘要：

  提出了一种有效的策略，用于立体选择性地构建不对称的含醚键的二氧杂笼化合物，该化合物采用6- exo - trig烷基自由基环化成碳酸亚乙烯基酯。自由基前体是由Diels-Alder加合物中的二醇经碘醚化制得的，然后将醇加到丙酸乙酯中。几何约束在决定反应的结果方面起着重要作用，这是环化与简单还原的关系。通过5- exo - trig形成单氧杂笼化合物还描述了分子内烷基自由基环化为烯烃。二恶英笼子也可以采用串联的氧化汞分解-自由基环化成碳酸亚乙烯酯的方法，以相同的效率和减少的步骤数进行组装。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.098