2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester | 768368-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(acetyloxymethyl)-3-(2-chlorophenyl)-5,7-dimethyl-4-oxoquinazoline-6-carboxylate
• CAS: 768368-42-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 428.872
• InChiKey: AIPMKDMJGSHIRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  586.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-6-ethoxycarbonyl-5,7-dimethyl-2-(N-ethylcarbamoyloxymethyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。

  摘要：

  N-烷基衍生物（1a-c），即2-氨基甲酰氧甲基-3-（2-氯苯基）-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮，在麻醉兔和自发性高血压大鼠（SHR）中显示出强大的降压活性。这些化合物的降压活性归因于钙拮抗作用、抑制去甲肾上腺素释放、增强腺苷反应、中枢神经系统作用、烟碱阻断作用以及功能性的β阻断作用。其降压效果并非通过刺激肾上腺素β受体或毒蕈碱受体介导。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.744
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylamino-2,6-dimethyl-1,3-benzenedicarboxylic acid 1-ethyl ester 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetoxymethyl-5,7-dimethyl-3-(2-chlorophenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。

  摘要：

  N-烷基衍生物（1a-c），即2-氨基甲酰氧甲基-3-（2-氯苯基）-6-乙氧羰基-5,7-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮，在麻醉兔和自发性高血压大鼠（SHR）中显示出强大的降压活性。这些化合物的降压活性归因于钙拮抗作用、抑制去甲肾上腺素释放、增强腺苷反应、中枢神经系统作用、烟碱阻断作用以及功能性的β阻断作用。其降压效果并非通过刺激肾上腺素β受体或毒蕈碱受体介导。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.744

文献信息

• A Facile Synthesis of <i>C</i>₂,<i>N</i>₃-Disubstituted-4-quinazolone
  作者：Song Xue、Joseph McKenna、Wen-Chung Shieh、Oljan Repič

  DOI：10.1021/jo049118e

  日期：2004.9.1

  A simple and efficient methodology for the synthesis Of C-2,N-3-disubstituted-4 quinazolones from anilines and N-acylanthranilic acids was developed. The new cyclization conditions are much milder than any other reported protocols and resulted in excellent yields (87-98%) without chromatography.