6-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole | 1242303-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
• CAS: 1242303-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: PZXPNOKZHJPVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到N-(3-methoxy-2-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed C–H Amidation of 2-Arylbenzo[d]thiazoles: An Approach to Single Organic Molecule White Light Emitters in the Solid State

  摘要：

  A Rh-catalyzed direct C-H amidation of 2-arylbenzo[d]thiazoles has been developed. The transformation is characterized by its efficiency, external oxidant-free conditions, and the avoidance of a traditional three-step process consisting of nitration, ammoniation, and amidation. Furthermore, several of the prepared molecules exhibit bright white-light emission in the solid state.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00115
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 2,2'-联吡啶 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 6-methyl-2-(2-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机丙烷试剂与2-甲硫基苯并[d]噻唑发生C-S键断裂的交叉偶联反应

  摘要：

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/d3nj02026f

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles from Aldehydes, Amines, and Thiocyanate
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00245

  日期：2019.3.15

  A highly efficient method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles has been developed using readily available aromatic amines, benzaldehydes, and NH4SCN as a sulfur source. A library of 2-arylbenzothiazoles with wide functional group compatibility has been synthesized in good yields through iodine-mediated oxidative annulation.

  已经开发了一种高效的合成2-芳基苯并噻唑的方法，该方法使用容易获得的芳族胺，苯甲醛和NH 4 SCN作为硫源。通过碘介导的氧化环化反应，以高收率合成了具有广泛官能团相容性的2-芳基苯并噻唑文库。
• Rhodium(III)-Catalyzed ortho-C–H Alkylation of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylthiazoles with Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Qiuping Ding、Yuanyuan Ping、Zhaobin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1588936

  日期：——

  Abstract A general and efficient Rh(III)-catalyzed ortho-C–H alkylation of 2-arylbenzothizazoles and 2-arylthiazoles with potassium alkyltri­fluoroborates has been developed. The present method leads to the construction of a library of alkylated 2-arylbenzothiazoles and 2-arylthiazoles with yields up to 99%. A general and efficient Rh(III)-catalyzed ortho-C–H alkylation of 2-arylbenzothizazoles and

  摘要 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。
• 2-(邻烷基芳基)苯并噻唑的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106349184B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种2‑(邻烷基芳基)苯并噻唑系列物的制备方法，所述方法采用2‑芳基苯并噻唑作为反应底物，使其与烷基化试剂在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化及氧化剂的共同作用下加热反应12～24小时，经碳氢键活化烷基化过程，高效获得2‑(邻烷基芳基)苯并噻唑系物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，所得产物的结构类似物其具有抗肿瘤、抗病毒、消炎、抗肺结核、以及止痛等功效，因此具有非常好应用前景。
• Pd(II)-catalyzed ortho arylation of 2-arylbenzothiazoles with aryl iodides via benzothiazole-directed C–H activation
  作者：Qiuping Ding、Huafang Ji、Dan Wang、Yuqing Lin、Weihua Yu、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.030

  日期：2012.7

  A novel and efficient method for the arylation of 2-arylbenzothiazoles is described via C-H activation. The desired C(Ar)-C(Ar) bond formation proceeded efficiently with good functional-group tolerance and high regioselectivity. Proposed mechanism for the arylation of 2-arylbenzothiazole is depicted.