8-isopropyl-7-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene-2,6-dione | 80927-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-isopropyl-7-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene-2,6-dione
• 英文别名: (1R*,5R*)-(+/-)-8-isopropyl-7-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-one
• CAS: 80927-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XQFACYXVOIWFCA-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropyl-7-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene-2,6-dione 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 (1aR,1bS,4aS,5aR)-1a-Isopropyl-5a-methyl-tetrahydro-1,3-dioxa-cyclopropa[a]pentalene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-xanthocidin, two diastereomers, (.+-.)-epixanthocidin and (.+-.)-.beta.-isoxanthocidin, and (.+-.)-dedihydroxy-4,5-didehydroxanthocidin, a likely biosynthetic precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-5-Iodomethyl-2-isopropyl-3-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-isopropyl-7-methyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-7-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-黄药素的合成

  摘要：

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00913-1

文献信息

• Total synthesis of (±)-xanthocidin and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydroxanthocidin
  作者：Diane Boschelli、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82006-2

  日期：1981.1

  The first total synthesis of both (±)-xanthocidin (1), a novel α-methylene cyolopentanoid antibiotic, and (±)-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin (2), the likely penultimate biosynthetic precursor is reported.

  据报道，新型的α-亚甲基环戊二素类抗生素（±）-黄药素（1）和可能的倒数第二个生物合成前体（±）-desdihydroxy-4,5-dihydpoxanthocidin（2）的首次全合成。
• Mori, Kenji; Horinaka, Akio; Kido, Masaru, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 817 - 826
  作者：Mori, Kenji、Horinaka, Akio、Kido, Masaru

  DOI：——

  日期：——