2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 91132-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethyl-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol；2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 91132-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: XIVQCAFKBAEJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2,6-二甲基-苯甲酰氯 生成 2-(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二苯基-1,3-恶唑啉类似物的疏水性估计和其对四叶虫（校正过的荨麻疹）的杀卵活性的QSAR分析。

  摘要：

  六个包含2-I，2-NO2、2-CF3、2,6-（CH3）2、2,6-F2和2-F-6-Cl的2-苯基-1,3-恶唑啉同类物的分配系数使用摇瓶摇动法在1-辛醇/水系统中测量苯基部分的取代基。对2-苯基-1,3-恶唑啉的苯基部分上的取代基的疏水性（LogP）的影响与苯甲酰胺同类物线性相关。从相应的取代的苯甲酰胺凭经验估计其他2-（取代的苯基）-1,3-恶唑啉类似物的logP值。使用经典的QSAR（Hansch-Fujita）方法定量分析了2-（取代的苯基）-4-苯基-1,3-恶唑啉类似物对两斑叶螨Tetranychus [校正的]荨麻疹的杀卵活性。结果表明，杀卵活性随疏水性的增加而增加。在邻位引入吸电子基团增加了杀卵活性，但增加空间位阻是不利的。在间位或对位处的取代对杀螨活性是有害的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.089

文献信息

• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• Manganese-Catalyzed Directed Methylation of C(sp²)–H Bonds at 25 °C with High Catalytic Turnover
  作者：Takenari Sato、Takumi Yoshida、Hamad H. Al Mamari、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02778

  日期：2017.10.6

  scope, using MeMgBr, a catalytic amount of MnCl2·2LiCl, and an organic dihalide oxidant. The reaction features ambient temperature, low catalyst loading, typically 1%, high catalytic turnover reaching 5.9 × 103, and no need for an extraneous ligand and illustrates a unique catalytic use of simple manganese salts for C–H activation, which so far has relied on catalysis by manganese carbonyls.

  我们在这里报告了使用MeMgBr，催化量的MnCl 2 ·2LiCl和有机二卤化物氧化剂进行的锰催化的CH甲基化反应，具有较大的底物范围。该反应具有环境温度，低催化剂负载（通常为1％），高催化转化率（达到5.9×10 3），不需要外来配体的特点，并说明了简单的锰盐在C–H活化中的独特催化用途，到目前为止，该反应已具有依赖于羰基锰的催化作用。
• Loefgren; Stoffel, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1959, vol. 13, p. 1585,1599
  作者：Loefgren、Stoffel

  DOI：——

  日期：——