5,5'''''''-dibromo-3',5''''''-bis(5-bromo-2-thienyl)-3''',5''''-bis[5''-bromo-5'-(5-bromo-2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':4'''',-2''''':5''''',2'''''':4'''''',2'''''''-octithiophene | 1266490-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''''''-dibromo-3',5''''''-bis(5-bromo-2-thienyl)-3''',5''''-bis[5''-bromo-5'-(5-bromo-2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':4'''',-2''''':5''''',2'''''':4'''''',2'''''''-octithiophene
• CAS: 1266490-54-3
• 化学式: C₇₂H₃₀Br₈S₁₈
• 分子量: 2111.45
• InChiKey: SDJMUOIPSNHYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  37.23
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-[2,2':3',2''-terthiophen]-5'-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 5,5'''''''-dibromo-3',5''''''-bis(5-bromo-2-thienyl)-3''',5''''-bis[5''-bromo-5'-(5-bromo-2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':4'''',-2''''':5''''',2'''''':4'''''',2'''''''-octithiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5,5'''''''''''-bis(trimethylsilyl)-3',5''''''''''-bis[5-(trimethylsilyl)-2-thienyl]-3''',5''''''''-bis[5''-trimethylsilyl-5'-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-3''''',5''''''-bis[5''''-trimethylsilyl-5'''-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-5'-[5''-trimethylsilyl-5'-(5-trimethylsilyl-2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-2,2':4',2'':5'',2''':4''',2''''-quinquethien-5-yl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':4'''''',2''''''':5''''''',2'''''''':4'''''''',2''''''''':5''''''''',2'''''''''':4'''''''''',2'''''''''''-dodecithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231
• 作为产物：
  描述：

  3',5''''''-di-2-thienyl-3''',5''''-bis[5'-(2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':4'''',2''''':5''''',2'''''':4'''''',2'''''''-octithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到5,5'''''''-dibromo-3',5''''''-bis(5-bromo-2-thienyl)-3''',5''''-bis[5''-bromo-5'-(5-bromo-2-thienyl)-2,2':4',2''-terthien-5-yl]-2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':4'''',-2''''':5''''',2'''''':4'''''',2'''''''-octithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'：3'，2''-基于噻吩基的全噻吩树枝状和树枝状大分子：合成，结构表征和性质

  摘要：

  已经通过发散/会聚方法成功实现了世代树状寡聚噻吩（DOT）的合成，该方法涉及卤化，硼化和钯催化的Suzuki偶联反应。提出的合成方法的关键点是使用三甲基甲硅烷基（TMS）保护基，该保护基可实现树枝化的核心锂化和随后的硼化，以及使用一氯化碘或N-溴代琥珀酰亚胺进行外围的ipso取代。此外，使用四丁基氟化铵可以完全除去TMS保护基，从而仅产生基于噻吩的树枝状和树枝状大分子。由于它们的高度支化结构，所有这些合成的DOT都可溶于有机溶剂。化学结构通过NMR光谱，质谱和元素分析确认。浓度依赖性11 H NMR光谱研究表明，较高世代的化合物倾向于在溶液中聚集。通过使用MALDI-TOF MS进行测量进一步证实了这种聚集行为。MALDI-TOF MS和凝胶渗透色谱（GPC）分析均证实了DOT的单分散性。此外，GPC结果表明，这些DOT分子采用了凝聚的球状分子形状。还研究了它们的光学和电子性质。结果表明，

  DOI：

  10.1002/chem.201200231

文献信息

• Mannose-functionalized dendritic oligothiophenes: synthesis, characterizations and studies on their interaction with Concanavalin A
  作者：Sylvia Schmid、Amaresh Mishra、Markus Wunderlin、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c3ob41113c

  日期：——

  We have synthesized and characterized a series of dendritic oligothiophenes comprising peripheral mannose functionalities by copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The hybrids were accessible either by attachment of acetyl-protected mannosides at the dendritic oligothiophene or by the direct synthesis of the deprotected mannose–oligothiophene conjugates by applying heterogeneous reaction conditions. The specific interaction of the functional dendritic hybrids with lectin protein Concanavalin A was investigated by absorption and fluorescence spectroscopic measurements. An enhancement of turbidity was observed due to the specific interaction of the mannosidic dendrimer with Con A. The specific interaction was further confirmed by fluorescence quenching upon addition of the mannosidic hybrid to Con A.

  我们通过铜介导的 1,3-二极环加成反应合成了一系列包含外围甘露糖官能团的树枝状低聚噻吩，并对其进行了表征。通过在树枝状低聚噻吩上附着乙酰基保护的甘露糖苷，或者通过采用异构反应条件直接合成去保护的甘露糖-低聚噻吩共轭物，可以获得这些杂交化合物。通过吸收和荧光光谱测量，研究了功能性树枝状杂交体与凝集素蛋白康卡那瓦林 A 的特异性相互作用。由于甘露糖苷树枝状聚合物与 Con A 的特异性相互作用，浊度得到了提高。