(R)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methylbutene | 129172-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methylbutene
• 英文别名: 2-[(2R)-2-methylbut-3-enoxy]oxane
• CAS: 129172-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XAUOMPVBNHLWQX-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methylbutene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-ethylpropyl (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil

  摘要：

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.

  DOI：

  10.1007/bf00961038
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (R)-2-methyl-3-buten-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methylbutene
  参考文献：
  名称：

  Cheskis, B. A.; Alekseev, I. G.; Moiseenkov, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 2.2, p. 364 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHESKIS, B. A.;ALEKSEEV, I. G.;MOISEENKOV, A. M., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 425-432
  作者：CHESKIS, B. A.、ALEKSEEV, I. G.、MOISEENKOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——