3,9-dimethyl[5-13C]uric acid | 630112-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,9-dimethyl[5-13C]uric acid
• CAS: 630112-57-1
• 化学式: C₇H₈N₄O₃
• 分子量: 197.155
• InChiKey: HCUXKVFCFSVKHK-LBPDFUHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethyl[5-13C]uric acid 在 乙酸-D3 、 氯 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到7a-chloro-6-methyl-7-(methylimino)[7a-13C]dihydro-1H-imidazo[1,5-c]imidazole-1,3,5(2H,6H)-trione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Oxidative Ring Transformation of Purine to Imidazo[1,5-c]imidazole

  摘要：

  Reevaluation of products derived from 3,9-dimethyluric acid in a chlorination-reductive dechlorinaton sequence has demonstrated unequivocally that they are not purines. Spectroscopic and degradative evidence, in conjunction with position-labeling NMR studies, revealed an unprecedented oxidative ring transformation pathway involving the key purine-to-imidazo[1,5-c]imidazole rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol035429k
• 作为产物：
  描述：

  7a-chloro-6-methyl-7-(methylimino)[7a-13C]dihydro-1H-imidazo[1,5-c]imidazole-1,3,5(2H,6H)-trione hydrochloride 在 sodium thiosulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,9-dimethyl[5-13C]uric acid
  参考文献：
  名称：

  An Unusual Oxidative Ring Transformation of Purine to Imidazo[1,5-c]imidazole

  摘要：

  Reevaluation of products derived from 3,9-dimethyluric acid in a chlorination-reductive dechlorinaton sequence has demonstrated unequivocally that they are not purines. Spectroscopic and degradative evidence, in conjunction with position-labeling NMR studies, revealed an unprecedented oxidative ring transformation pathway involving the key purine-to-imidazo[1,5-c]imidazole rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol035429k