methyl 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-oate | 85198-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-oate
• 英文别名: 1α,3β-diacetyloxychol-5-en-24-oic acid methyl ester；1alpha,3beta-Diacetyloxychol-5-en-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-1,3-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 85198-71-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: YIWSTRMSGXBLNO-QNMSKDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-oate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (5Z,7E)-(1S,3R)-1,3-dihydroxy-9,10-secochola-5,7,10-⁽¹⁹⁾-trien-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  抗1α，25-二羟基维生素D及其具有1α，3β-二羟基化A环结构的衍生物的基团特异性抗体的产生。

  摘要：

  为了获得针对1个α，25-二羟基维生素D及其具有1个α，3β-二羟基化A环结构的衍生物的基团特异性抗体，1个α-羟基-25,26,27-trinorvitamin D3-24-oic acid通过一种新的方便的合成途径将其合成为半抗原衍生物。针对与牛血清白蛋白缀合的半抗原，在兔中引发了三种多克隆抗体，并在放射免疫分析方法中通过交叉反应性检查了它们的特异性。发现其中一种抗体通过添加少量维生素D缺乏症大鼠的血浆表现出合适的结合特性。对于1α，25-二羟基维生素D3、1α，25-二羟基维生素D2，（24R）-1α，24,25-三羟基维生素D3，（23S，25R）-，获得了适用于生物样本的可测量范围的剂量反应曲线1个alpha，25-二羟基维生素D3 26,23-内酯和22-氧杂钙三醇通过使用这种改良抗体的放射免疫分析系统进行检测。该抗体将广泛用于开发1 alpha，25-dihydroxyvitamin

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90009-4
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-diacetyloxychola-5,16,22-trien-24-oic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 1α,3β-diacetoxychol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  C-20 Stereospecific introduction of a steroid side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a085

文献信息

• Process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04360470A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  The present disclosure is directed to a process for the synthesis of chenodeoxychloic acid, 25-hydroxycholesterol and 1.alpha.,25-dihydroxycholesterol from 17-keto steroids. A cholic acid side chain is stereospecifically introduced by reaction of the appropriate 17-keto steroid with ethyltriphenylphosphonium halides to produce the 17-ethylidene derivative which is allowed to react with acrylic acid esters or propiolic acid esters followed by hydrogenation.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇合成烯二羟胆酸、25-羟基胆固醇和1.α.，25-二羟基胆固醇的过程。通过将适当的17-酮类固醇与乙基三苯基磷卤化物反应，立体特异地引入胆酸侧链，生成17-乙基亚烯衍生物，随后与丙烯酸酯或丙炔酸酯发生反应，然后进行氢化。
• US4360470A
  申请人：——

  公开号：US4360470A

  公开（公告）日：1982-11-23