N'-((3-methoxyphenyl)(m-tolyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1428362-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((3-methoxyphenyl)(m-tolyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1428362-12-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 394.494
• InChiKey: CGTIFZCLGFGICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((3-methoxyphenyl)(m-tolyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 乙炔 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70 mg的产率得到1-methoxy-3-(1-(m-tolyl)propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Terminal Allenes through Copper-Mediated Cross-Coupling of Ethyne withN-Tosylhydrazones or α-Diazoesters

  摘要：

  Ethyne is employed as coupling partner in copper-mediated cross-coupling reactions with N-tosylhydrazones and alpha-diazoacetate, leading to the development of a new synthetic method for terminal allenes. With this novel coupling method, the terminal allenes were obtained in good yields and with excellent functional group tolerance. Copper carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations.

  DOI：

  10.1021/jo502316q
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基)(3-甲基苯基)甲酮 、 对甲苯磺酰肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N'-((3-methoxyphenyl)(m-tolyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基溴化物的钯催化还原偶联合成二芳基和三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588893

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diarylmethyl C(sp³)–C(sp²) Bond Formation: A New Coupling Approach toward Triarylmethanes
  作者：Ying Xia、Fangdong Hu、Zhenxing Liu、Peiyuan Qu、Rui Ge、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol400690t

  日期：2013.4.5

  Palladium-catalyzed reductive coupling reactions between N-tosylhydrazones and aryl halides lead to the formation of C(sp(3))-C(sp(2)) bonds. This approach provides a general route for the synthesis of triarylmethanes.