(2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanal | 105539-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanal
• 英文别名: (+/-)-2,4,6-trideoxy-2,4,6-trimethyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-7-O-(phenylmethyl)-D-glycero-D-talo-heptose
• CAS: 105539-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: OCOIWVGOULTZLC-QAGGRKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanal 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 lithium di-n-2-methyl-1-propylborohydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl (+/-)-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10-tetramethyl-3-O-methyl-7,9-O-(1-methylethylidene)-1-thio-D-manno-β-L-galacto-undecopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of the polypropionate sector of rifamycin S by reiterative Diene-Aldehyde cyclocondensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a037
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.61h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of the polypropionate sector of rifamycin S by reiterative Diene-Aldehyde cyclocondensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a037