N-(4-bromophenyl)naphthalen-1-amine | 1331748-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1331748-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: FJMROSSGAWRCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)naphthalen-1-amine 在 potassium carbonate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到N,N'-bis(4-bromophenyl)-(1,1'-binaphthyl)-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations

  摘要：

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.

  DOI：

  10.1021/ol202058r
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 Oxone 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(4-bromophenyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简便，使用的CuBr的芳族胺的区域选择性和可控的溴化2 /过硫酸氢钾®系统†

  摘要：

  溴化铜和 环氧酮®用作芳香胺溴化的简便，温和有效的试剂。伯，仲和叔芳族胺都是合适的底物。该反应具有高的区域选择性和官能团耐受性，并且可以可控制地以中等至优异的产率获得单溴和多溴产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra41664j

文献信息

• Te(II)-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Phenothiazination of Anilines
  作者：Pooja Y. Vemuri、Christopher Cremer、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00125

  日期：2022.3.4

  Oxidative clicklike reactions are useful for the late-stage functionalization of pharmaceuticals and organic materials. Hence, novel methodologies that enable such transformations are in high demand. Herein we describe a tellurium(II)-catalyzed cross-dehydrogenative phenothiazination (CDP) of aromatic amines. A key feature of this method is a cooperative effect between the phenotellurazine catalyst

  氧化点击式反应可用于药物和有机材料的后期功能化。因此，迫切需要能够实现这种转变的新颖方法。在这里，我们描述了碲（II）催化的芳香胺的交叉脱氢吩噻嗪化（CDP）。该方法的一个关键特征是酚碲嗪催化剂和银盐之间的协同作用，银盐充当反应的化学氧化剂。因此，与以前的化学氧化方法相比，这种新颖的催化概念能够实现更广泛的应用范围。
• Palladium-catalyzed Selective Amination of Aryl(haloaryl)amines with 9<i>H</i> -Carbazole Derivatives
  作者：Yuhki Ohtsuka、Tetsuya Yamamoto、Takanori Miyazaki、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1002/adsc.201701356

  日期：2018.3.1

  ‐1,1’‐biaryls. Various 9‐(arylamino)aryl‐9H‐carbazoles could be synthesized from aryl(haloaryl)amines and 9H‐carbazole derivatives in high yields by the use of tBu‐XPhos. The amination of 4‐bromotoluene with a mixture of diphenylamine and 9H‐carbazole gave only 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole with tBu‐XPhos, while the use of PtBu3 or XPhos afforded the mixture of 9‐o‐tolyl‐9H‐carbazole and diphenyl(o‐tolyl)amine

  研究了钯与9 H-咔唑衍生物的芳基（卤代芳基）胺的胺化反应。在使用Pd 2（dba）3 / P t Bu 3 / NaO t Bu催化剂与9 H-咔唑胺化（4-溴苯基）苯胺中，主要产物为9- [4-（苯基氨基）苯基] -9 H-咔唑，收率60％，其中（4-溴苯基）苯胺转化率> 99％，并伴随形成9- [4- [苯基[4- [苯基[4-（苯基氨基）苯基]氨基]苯基] -9 H观察到连续产生的副产物咔唑（产率为15％）。使用XPhos代替P t Bu 3时，以81％的收率提供所需的产品，并将连续的副产品抑制到7.7％。通过使用t Bu‐XPhos ，所需产品的收率达到98％。用其他2-二叔丁基或2-二（1-金刚烷基）膦基-1,1'-联芳基也获得了如此优异的所需产品收率。可以通过使用t Bu-XPhos从芳基（卤代芳基）胺和9 H-咔唑衍生物高产率合成各种9-（芳基氨基）芳基-9 H-咔唑。用二苯胺和9
• 一种苯并吖啶衍生物、其制备方法及其应用
  申请人：固安鼎材科技有限公司

  公开号：CN104672211B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及一种苯并吖啶衍生物，具有如式(1)所示的结构，其中：R1和R2连接形成芳环与吖啶稠合形成式(2)所示结构，进一步地，所述R3与R4连接形成芳环与吖啶稠合为式(3)所示结构。电致发光器件采用本发明的材料制备电子传输层时，可以降低器件的启亮电压，提高器件的发光效率，增加器件的使用寿命。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanone Imines to Arylamines
  作者：Alakananda Hajra、Ye Wei、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol302568b

  日期：2012.11.2

  Dehydrogenative aromatization of cyclohexanone imines to arylamines has been achieved using a palladium catalyst under aerobic conditions. The reaction is applicable to a variety of imines that are either preformed or generated in situ from cyclohexanone derivatives and aryl or alkylamines.