6-N-benzoyl-9-<3,5-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 79848-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-N-benzoyl-9-<3,5-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-3′,5′-O-[1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl]-adenosine-9-β-D-arabinofuranoside；N-[9-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 79848-03-6
• 化学式: C₂₉H₄₃N₅O₆Si₂
• 分子量: 613.861
• InChiKey: MYWCSMGAHXNSPA-RUEQBBCHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-<3,5-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 吡啶 、 氨 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 2'-S-<9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl>-2'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-硫腺苷的合成

  摘要：

  摘要6-N-苯甲酰基-9- [3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2-O-三氟甲磺酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基]之间的反应在N 1，N 1，N 3，N的存在下，由9-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤和9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇（AXT，7b）制备的腺嘌呤（12a） 3-四甲基胍，然后在乙腈中用四乙基氟化铵处理，然后用甲醇氨水处理，得到标题化合物（1c）的2'-S- [9-（4-甲氧基苯基）黄嘌呤-9-基]衍生物（13）。产量高。当将13与吡咯在乙酸溶液中加热至70°时，以良好的产率获得化合物1c。还描述了通过类似途径制备9-（2-硫代-β-d-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（5）的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84167-q
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-N-benzoyl-9-<3,5-O-(1,1,3,3-tetra-isopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• Spontaneous Aminoacylation of a RNA Sequence Containing a 3′-Terminal 2′-Thioadenosine
  作者：Sébastien Porcher、Muthuppalaniappan Meyyappan、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.200590233

  日期：2005.11

  We report the synthesis of a modified 8mer RNA sequence, (C-C-C-C-A-C-C-(2′-thio)A)-RNA 5′-(dihydrogen phosphate) (9) containing a 3′-terminal 2′-thioadenosine (Schemes 2 and 3), and its spontaneous and site-specific aminoacylation with the weakly activated amino acid thioester HPheSPh (12). This reaction, designed in analogy to the ‘native chemical ligation’ of oligopeptides, occurs efficiently in

  我们报告了合成的8mer RNA修饰序列（CCCCACC-（2'-thio）A）-RNA 5'-（磷酸二氢）（9）的合成，其中包含3'-末端2'-硫代腺苷（方案2和3） ，以及其与弱活化氨基酸硫酯HPheSPh的自发和位点特异性氨酰化作用（12）。该反应的设计类似于寡肽的“天然化学连接”，可在缓冲水溶液中和多种条件下有效进行（表）。在5.0到7.4之间的pH值下，两种产物3'- O-单酰化和3'- O，2'- S-二酰化RNA序列10和11快速且定量地形成（方案4）。在pH 7.4和37°下，通过选择性水解O，S-二酰化前体11原位形成3'- O-单酰化产物10作为主要产物。另外，相关的3'- O-单酰化产物10的制备和分离在pH 5下被优化。这里提出的概念可以用于类似修饰的tRNA的直接氨酰化。
• Regiospecific Solid-Phase Synthesis of Branched Oligoribonucleotides That Mimic Intronic Lariat RNA Intermediates
  作者：Adam Katolik、Richard Johnsson、Eric Montemayor、Jeremy G. Lackey、P. John Hart、Masad J. Damha

  DOI：10.1021/jo4024182

  日期：2014.2.7

  We have developed new solid phase methods for the synthesis of branched RNAs that mimic intronic lariat RNA intermediates. These methods produce branched oligoribonucleotide sequences of arbitrary length, base composition, and regiochemistry at the branchpoint junction. The methods utilize branching monomers that allow for the growth of each branch regioselectively from any of the hydroxyl positions (5', 3', or 2') at the branch-point junction. The integrity and branchpoint connectivity of the synthetic products have been confirmed by HPLC and MS analysis, and cleavage of the 2',5' linkage by recombinant debranching enzyme. Nonhydrolyzable branched RNA analogues containing arabinose instead of ribose at the branchpoint junction were shown to inhibit debranching activity and, hence, represent "decoys" for sequestering RNA binding proteins thought to drive amyotrophic lateral sclerosis (ALS).
• [EN] SYNTHESIS OF ARA-2'-O-METHYL-NUCLEOSIDES, CORRESPONDING PHOSPHORAMIDITES AND OLIGONUCLEOTIDES INCORPORATING NOVEL MODIFICATIONS FOR BIOLOGICAL APPLICATION IN THERAPEUTICS, DIAGNOSTICS, G- TETRAD FORMING OLIGONUCLEOTIDES AND APTAMERS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE ARA-2'-O-MÉTHYL-NUCLÉOSIDES, PHOSPHORAMIDITES CORRESPONDANTS ET OLIGONUCLÉOTIDES INCORPORANT DE NOUVELLES MODIFICATIONS POUR UNE APPLICATION BIOLOGIQUE EN THÉRAPEUTIQUE, DIAGNOSTIC, OLIGONUCLÉOTIDES FORMANT UN G-TÉTRADE ET APTAMÈRES
  申请人：CHEMGENES CORP

  公开号：WO2010096201A3

  公开（公告）日：2011-01-13
• <i>Ribo</i>-,<i>Xylo</i>-, and<i>Arabino</i>-Configured Adenine-Based Nucleoside Phosphonates: Synthesis of Monomers for Solid-Phase Oligonucleotide Assembly
  作者：Ondřej Páv、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1081/ncn-120022734

  日期：2003.10

  Adenine-based, regioisomeric nucleoside phosphonates with ribo, xylo and arabino configuration were synthesized in the protected form suitable for the phosphotriester-like, solid-phase synthesis of oligonucleotides. Phosphonate moiety was protected by 4-methoxy-1-oxido-2-picolyl group and the furanose hydroxyl by the dimethoxytrityl group.