9-(2-methylnaphthalen-1-yl)phenanthrene | 80603-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(2-methylnaphthalen-1-yl)phenanthrene
• CAS: 80603-33-4
• 化学式: C₂₅H₁₈
• 分子量: 318.418
• InChiKey: AJGBCPDJXUBWDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  474.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methylnaphthalen-1-yl)phenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(2-bromomethyl-1-naphthyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的侧链氧化实际合成 1,1'-联萘-2-羧酸

  摘要：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2044
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(2-methylnaphthalen-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的侧链氧化实际合成 1,1'-联萘-2-羧酸

  摘要：

  通过 2-甲基-1,1'-联萘的三阶段氧化，即 i) NBS-溴化为苄基溴，以 38-53% 的分离产率获得了四种 1,1'-联萘-2-羧酸， ii) 用 2-硝基丙烷的钠盐处理成醛，和 iii) KMnO4-氧化成羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2044

文献信息

• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。
• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。
• Readily available catalysts for demanding Suzuki–Miyaura couplings under mild conditions
  作者：Oleg M. Demchuk、Katarzyna Kapłon、Liliana Mazur、Dorota Strzelecka、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.087

  日期：2016.10

  realised in a high yield starting from simple substrates in easily affordable conditions. In combination with a palladium source, the obtained ligand formed a highly active catalyst mediating sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions in aqueous media even at 60 °C and with no need to protect the reaction mixture by an inert gas.

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。
• Photochemistry of 9-[2-(<i>N</i>-Substituted Aminotnethyl)-1-naphthyl]phenanthrenes. Intramolecular Addition of Amines to Excited State of Phenanthrene in Conformationally Rigid System
  作者：Akira Sugimoto、Ryozo Sumida、Naoto Tamai、Hiroo Inoue、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.54.3500

  日期：1981.11

  formed by intramolecular interaction between the ammo group and the excited phenanthrene moiety in 3a–d. Mechanistic features of these photoreactions are discussed on the basis of chemical and photochemical properties of substrates and products.

  辐照 9-[2-(N-取代氨基甲基)-1-萘基]菲 (3a-d) 的苯溶液，通过 NH 基团攻击菲环的 C-9 碳原子得到吡咯啉衍生物。这些反应在区域和立体化学意义上具有高度选择性，并且通过氨基与 3a-d 中激发的菲部分之间的分子内相互作用形成的激基复合物发生。这些光反应的机理特征是在基材和产品的化学和光化学性质的基础上讨论的。
• MIYANO SOTARO; OKADA SHIN-ICHI; SUZUKI TOSHIYUKI; HANDA SHIGERU; HASHIMOT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 2044-2046
  作者：MIYANO SOTARO、 OKADA SHIN-ICHI、 SUZUKI TOSHIYUKI、 HANDA SHIGERU、 HASHIMOT+

  DOI：——

  日期：——