(6R,7R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 103194-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 103194-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇S
• 分子量: 380.378
• InChiKey: YXNQRERHLPNHIF-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以20%的产率得到3-methyl-7β-phenoxyacetamido-4-spiro-<3'-(1'-cyclohexyl-4'-cyclohexylimino-2'-oxoazetidinyl)>-2-cephem 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Alpegiani, Marco; Bissolino, Pierluigi; Arlandini, Emanuele, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 139 - 147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-4-diphenylmethoxycarbonyl-3-methyl-7-phenoxyacetamidoceph-3-em 1,1-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R,7R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯-木炭诱导的4-烷氧基羰基-3-甲基-ceph-3-em 1,1-二氧化物的异常氧化烯丙基重排

  摘要：

  通过钯-木炭在乙酸乙酯中的作用，将标题化合物的代表转化为4-烷氧基羰基-4-羟基-3-甲基Ceph-2-em 1,1-二氧化物。对一种产物的X射线分析表明4-羟基官能团是α-定向的。

  DOI：

  10.1039/c39860000165

文献信息

• Alpegiani, Marco; Bissolino, Pierluigi; Arlandini, Emanuele, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 139 - 147
  作者：Alpegiani, Marco、Bissolino, Pierluigi、Arlandini, Emanuele、Borghi, Daniela、Perrone, Ettore

  DOI：——

  日期：——
• Exceptional oxidative allylic rearrangements of 4-alkoxycarbonyl-3-methyl-ceph-3-em 1,1-dioxides induced by palladium–charcoal
  作者：G. D. Sriyani Ananda、Alexandra M. Z. Slawin、Richard J. Stoodley、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39860000165

  日期：——

  Representatives of the title compounds are converted into 4-alkoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methylceph-2-em 1,1-dioxides by the action of palladium–charcoal in ethyl acetate; an X-ray analysis of one of the products reveals that the 4-hydroxy function is α-oriented.

  通过钯-木炭在乙酸乙酯中的作用，将标题化合物的代表转化为4-烷氧基羰基-4-羟基-3-甲基Ceph-2-em 1,1-二氧化物。对一种产物的X射线分析表明4-羟基官能团是α-定向的。