4-methylumbelliferyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 124167-45-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-methyl-7-[[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl]oxy]-；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124167-45-9
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 505.478
• InChiKey: UXRGMYFQEBYUQU-ZXGKGEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基2-乙酰氨基-2-脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Szweda, R.; Spohr, U.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1388 - 1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Szweda, R.; Spohr, U.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1388 - 1391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Versatile O-Glycan Precursors for Cellular O-Glycomics
  作者：Qing Zhang、Zhonghua Li、Tatiana Chernova、Varma Saikam、Richard Cummings、Xuezheng Song、Tongzhong Ju、David F. Smith、Peng G. Wang

  DOI：10.1021/acssynbio.9b00168

  日期：2019.11.15

  development of the CORA method are limited by the properties of the precursor benzyl aglycone, which is relatively inert to further chemical modifications. Here we described a rapid parallel microwave-assisted synthesis of Ac3GalNAc-α-Bn derivatives to identify versatile precursors for cellular O-glycomics. In total, 26 derivatives, including fluorescent and bioorthogonal reactive ones, were successfully

  蛋白质O-糖基化是一种普遍的翻译后修饰，在许多生物学过程中都起着至关重要的作用。最近，我们报道了技术称为蜂窝O型糖组记者/扩增（CORA）扩增和轮廓在全乙酰苄基α-的GalNAc（AC的存在下生长的活细胞粘蛋白型O-聚糖3的GalNAc-α-BN）。然而，CORA方法的应用和发展受到前体苄基糖苷配基的性质的限制，其对进一步的化学修饰是相对惰性的。在这里，我们描述了Ac 3的快速平行微波辅助合成GalNAc-α-Bn衍生物可鉴定细胞O糖组学的多功能前体。总共成功合成了26种衍生物，包括荧光和生物正交反应性衍生物。评价前体作为T-合酶的受体的活性以及它们用作CORA前体的能力。具有几个有用的官能团前体的比AC更有效3的GalNAc-α-BN作为T-合酶受体和蜂窝O型糖组记者。这些前体将推动CORA技术用于功能性O糖组学的研究。