1,3-dimethoxy-5-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene | 1312023-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 1312023-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: HGPWWVRZIJLRNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 、 (bpy)Cu(O₂CCF₂SO₂F)₂ 在 铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以41 %的产率得到1,3-dimethoxy-5-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用新型 [(bpy)Cu(O2CCF2SO2F)2] 试剂对卤代烃进行高效三氟甲基化

  摘要：

  本研究介绍了一种新型三氟甲基化试剂[(bpy)Cu(O2CCF2SO2F)2]，其不仅具有成本效益高的起始原料的实用合成性和可扩展性，而且还具有不吸湿的性质。该试剂在促进与各种卤代烃的三氟甲基化反应方面表现出高效，以良好的产率产生产物并表现出广泛的官能团兼容性。 [(bpy)Cu(O2CCF2SO2F)2] 的开发代表了有机合成领域的进步，有可能成为现有三氟甲基化试剂库的有价值的补充。

  DOI：

  10.3390/molecules29122849

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Trifluoromethylation of haloarenes with a new trifluoro-methylating reagent Cu(O₂CCF₂SO₂F)₂
  作者：Gang Zhao、Hao Wu、Zhiwei Xiao、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6ra09011g

  日期：——

  A new trifluoromethylating reagent Cu(O2CCF2SO2F)2, which easily decomposes to generate active CuCF3 species in DMF at room temperature, has been conveniently prepared from inexpensive starting materials on scale. This new...

  新型三氟甲基化试剂Cu（O2CCF2SO2F）2易于在室温下分解，在DMF中生成活性CuCF3，已由廉价的起始原料大规模制备。这个新的...
• Pd-catalyzed divergent trifluoroethylation and arylation of arylboronic acids by aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates
  作者：Jing Yang、Qiu-Yan Han、Cheng-Long Zhao、Tao Dong、Zhi-Yuan Hou、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01384h

  日期：——

  Highly electrophilic aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates have been used for the first time as trifluoroethyl and aryl transfer reagents in Pd-catalyzed functionalization of arylboronic acids. Electron-rich arylboronic acids reacted with aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates (2a–b) in CH3CN in the presence of Pd2(dba)3 and K3PO4 at room temperature to provide trifluoroethyl arenes in

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。
• 一种光催化苄位C(sp³)-Cl键官能化的方法及其应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN116535285A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种光催化苄位C(sp3)‑Cl键官能化的方法及其应用。该方法包括如下步骤：将光催化剂、苄氯化合物、官能化试剂加入溶剂中，再加入或不加入碱，得溶液A；在惰性气氛下，用光照射溶液A，得到苄位官能化产物；其中，所述光催化剂选自铜‑氮杂环卡宾配合物；所述官能化包括三氟甲基化、氰化或胺化。该方法可以在常温常压的惰性气氛中，以廉价过渡金属铜‑氮杂环卡宾配合物为催化剂，配合官能化试剂，在光辐照下攫取苄氯化合物的苄位C(sp3)‑Cl键氯原子，得到苄基自由基，苄基自由基被铜‑氮杂环卡宾配合物捕获，还原消除得到苄位官能化产物。该反应具有条件温和、无需额外前驱体或者还原剂、底物适用范围广以及反应效率高等优点。
• Cu-Mediated Chemoselective Trifluoromethylation of Benzyl Bromides Using Shelf-Stable Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201205t

  日期：2011.7.15

  Copper-mediated chemoselective trifluoromethylation at the benzylic :position by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents 3 in good to high yields under mild conditions is described for the first time. The generality of this trifluoromethylation for a wide variety of benzyl bromides facilitates the rapid creation of structural diversity of medicinal candidates in drug discovery.