O-methyl S-p-toluenyl thiocarbonate | 3186-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-methyl S-p-toluenyl thiocarbonate
• 英文别名: O-methyl S-p-methylphenyl thiocarbonate；Methyl (4-methylphenyl)sulfanylformate
• CAS: 3186-53-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: KZVWQHJHBNVFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl S-p-toluenyl thiocarbonate 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHROTH W.; HASSFELD M.; SCHIEDEWITZ W.; PFOTENHAUER C., Z. CHEM. , 1977, 17, NO 11, 411-413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫酚钠 、 methyl (E)-3-(3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)-3-chloro-2-methylprop-2-enoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 对甲苯二硫醚 、 O-methyl S-p-toluenyl thiocarbonate 、 (3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl)methylacetylene 、 2-bromo-1,3,5-trimethyl-4-[1-(4-methylphenyl)sulfanylprop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Dechlorocarbomethoxylation of (E)-Methyl β-Chloro-α-methyl-β-(3-bromo- 2,4,6-trimethylphenyl)acrylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600565

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of O-Methyl S-Aryl Thiocarbonates in Acetonitrile
  作者：Hyuck-Keun Oh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1539

  日期：2011.5.20

  The aminolysis of O-methyl S-aryl thiocarbonates with benzylamines are studied in acetonitrile at -45.0. The () values are in the range 0.62-0.80 with a negative cross-interaction constant, = -0.42, which are interpreted to indicate a concerted mechanism. The kinetic isotope effects involving deuterated benzylamine nucleophiles () are large, = 1.29-1.75, suggesting that the N-H(D) bond is partially

  在 -45.0 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。() 值在 0.62-0.80 范围内，负交叉交互常数 = -0.42，这被解释为表示协调机制。涉及氘化苄胺亲核试剂的动力学同位素效应 () 很大，= 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。
• Palladium-Catalyzed, Copper(I)-Promoted Methoxycarbonylation of Arylboronic Acids with <i>O</i>-Methyl <i>S</i>-Aryl Thiocarbonates
  作者：Ya-Fang Cao、Ling-Jun Li、Min Liu、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00198

  日期：2020.3.20

  Here, we report O-methyl S-aryl thiocarbonates as a versatile esterification reagent for palladium-catalyzed methoxycarbonylation of arylboronic acid in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC). The reaction condition is mild, and a variety of substituents including sensitive -Cl, -Br, and free -NH2 could be tolerated. Further applications in the late-stage esterification of some pharmaceutical

  在这里，我们报告O-甲基S-芳基硫代碳酸酯作为一种通用的酯化试剂，用于在铜（I）噻吩-2-羧酸铜（CuTC）存在下钯催化的芳基硼酸的甲氧基羰基化。反应条件温和，可以容许多种取代基，包括敏感的-Cl，-Br和游离的-NH2。在某些药物的后期酯化中的进一步应用证明了该方法的广泛用途。