(1S,2R,3S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrocyclopropane-1-carbaldehyde | 1154760-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrocyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 1154760-63-0
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: WPSOZXGCTJZGAA-APQOSEDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (1S,2R,3S)-2-(furan-2-yl)-3-nitrocyclopropane-1-carbaldehyde 、 、
  参考文献：
  名称：

  手性仲胺催化α-β-不饱和醛与1-溴硝基烷的对映选择性共轭加成

  摘要：

  已实现了将溴硝基甲烷高度对映体的共轭加成到手性仲胺催化的α，β-不饱和醛上。发现二苯基脯氨醇三乙基甲硅烷基醚是在MeOH / AcONa体系下反应的最佳催化剂。各种β-芳基丙烯醛可提供具有优异对映选择性和高收率的硝基环丙烷。然而，β-烷基丙烯醛的反应没有提供相应的硝基环丙烷。取代的1-溴硝基甲烷，例如1-溴硝基乙烷和1-苯基-1-溴硝基甲烷，也以优异的对映选择性和改进的非对映选择性应用于反应中。新的方法学对于制备高度取代的手性硝基环丙烷是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.003