(5-bromo-1H-inden-2-yl)triisopropylsilane | 1352210-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (5-bromo-1H-inden-2-yl)triisopropylsilane
• CAS: 1352210-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₇BrSi
• 分子量: 351.402
• InChiKey: VFCHHZRIFIUZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-1H-inden-2-yl)triisopropylsilane 、 (5-bromo-1H-inden-2-yl)triisopropylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-inden-2(3H)-one 、 6-bromo-1-(triisopropylsilyl)-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由三异丙基甲硅烷基辅助基团形成的五元环和七元环

  摘要：

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol203209b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三(丙烷-2-基)硅烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (7-bromo-1H-inden-2-yl)triisopropylsilane 、 (5-bromo-1H-inden-2-yl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  由三异丙基甲硅烷基辅助基团形成的五元环和七元环

  摘要：

  建立了从醛到2-茚满酮的高度方便的合成途径。三异丙基甲硅烷基的引入极大地促进了中间环氧化物的迈因瓦尔德重排，并减轻了通过烯丙基醇的环化脱水干净形成茚满和环戊二烯的多取代的必要性。这样就实现了产品结构方面前所未有的自由。所开发的方法也可以适用于形成二元环[7]环和二苯并亚砜的七元环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol203209b

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cyclodehydration Enabled by the Triisopropylsilyl Group: A Synthetically Versatile Methodology
  作者：Dmitry L. Usanov、Marina Naodovic、Malte Brasholz、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/hlca.201200176

  日期：2012.10

  carbinols greatly enhances the efficiency of gold(I)‐catalyzed cyclodehydration, which can provide rapid access to a library of various compounds including 1H‐indenes (Table 2 and Scheme 5), benzofulvenes (Table 3), indan‐2‐ones (Scheme 2), fulvenes (Table 4), cyclopentadienes (Table 4), 5H‐dibenzo[a,c][7]annulenes (Scheme 6) and dibenzosuberones (Scheme 6). The developed method enables unprecedented product

  三异丙基团引入烯丙基和丙二烯基原醇大大的增强引入的金（I） -催化的环化脱水的效率，这可以提供对各种化合物，包括1个所述的库内的快速访问ħ -indenes（表2和方案5），benzofulvenes（表3），茚满-2-酮（方案2），富勒烯（表4），环戊二烯（表4），5 H-二苯并[ a，c ] [7]环烯（方案6）和二苯并亚砜（方案6））。所开发的方法可实现几类环脱水反应的空前的产品通用性，这在制备1 H茚时尤其引人注目。通过烯基乙烯基甲醇的环脱水，可以完成非苯并稠合的富烯的第一个合成。该协议在温和的条件下，操作上的便利性以及易于使用的起始原料方面都非常出色。