9-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine | 211677-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 211677-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: HXXVIWLIEGUXKM-RDROLGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 P(fur)3 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 9-[6,7-dideoxy-7-C-(trimethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]adenin-8-yl-(8->7')-9-(6,7-dideoxy-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基的主链寡核苷，第 7 部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-Amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.55 g的产率得到9-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  含有核碱基的主链寡核苷，第 7 部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化（包括骨架）寡核苷酸类似物的线性合成和收敛合成。炔烃 1 和碘化物 2 的 Sonogashira 交叉偶联得到二聚体 4，该二聚体 4 被 C-甲硅烷基化并再次与 2 偶联得到三聚体 6（方案 1）。重复该线性序列产生五聚体 10。在形成三聚体 6 之前，偶联产率令人满意，但在偶联到更高的寡聚体时降低了。类似地，炔烃 5、7 和 9 与碘尿苷 3 的偶联以递减的产率分别得到三聚体 12、四聚体 13 和五聚体 14。二聚碘尿嘧啶 20 是通过将炔烃 17 与碘化物 16 与二聚体 18 偶联，然后在 C(6/I) 处碘化至 19 和 O-甲硅烷基化（方案 2）来合成的。碘化二聚体 23 通过对已知二聚体 21 进行碘化和 O-甲硅烷基化来制备。20 和 23 与二聚体 5、三聚体 7 和四聚体 9 的偶联得到四聚体 8 和 13、五聚体 10 和 14 以及六聚体

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<699::aid-hlca699>3.0.co;2-n

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 13
  作者：Xiaomin Zhang、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690259

  日期：2006.12

  The self-complementary UA and AU dinucleotide analogues 41–45, 47, 48, and 51–60 were prepared by Sonogashira coupling of 6-iodouridines with C(5′)-ethynylated adenosines and of 8-iodoadenosines with C(5′)-ethynylated uridines. The dinucleotide analogues associate in CDCl3 solution. The C(6/I)-unsubstituted AU dimers 51 and 54 prefer an anti-oriented uracilyl group and form stretched linear duplexes

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58
• Oligonucleosides with a Nucleobase-Including Backbone, Part 3, Synthesis of Acetyleno-Linked Adenosine Dimers
  作者：Hiroki Gunji、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2975::aid-hlca2975>3.0.co;2-2

  日期：2000.11.8

  C(5′)-ethynylated adenosine derivatives 5, 6, 11, and 12 (Scheme 4). Similarly, the 5′-epimeric dimer 16 was prepared by coupling 3 with the alkyne 8 (Scheme 5). The propargylic alcohol 4 was transformed into the N-benzoylated alkyne 5 and into the amine 6, while the epimeric alcohol 7 was converted to the epimeric amine 8 and the 5′-deoxy analogues 11 and 12 (Scheme 3). Cross-coupling of the iodoadenosine

  腺苷衍生的二聚体 14a-d 和 15b-d 是通过将受保护的 8-碘腺苷 3 和 13 与 C(5')-乙炔化腺苷衍生物 5、6、11 和 12 偶联制备的（方案 4）。类似地，5'-差向异构体二聚体 16 通过将 3 与炔烃 8 偶联来制备（方案 5）。炔丙醇 4 转化为 N-苯甲酰化炔烃 5 和胺 6，而差向异构醇 7 转化为差向异构胺 8 和 5'-脱氧类似物 11 和 12（方案 3）。碘腺苷 13 与炔烃 5 至 14a 的交叉偶联得到优化；它受炔烃的 N-苯甲酰基和 Et3SiO 基团的影响，但几乎不受 8-碘腺苷的 N-苯甲酰基影响。炔烃在 O-甲硅烷基化而不是 N-苯甲酰化时最具反应性。5'-脱氧炔烃的交叉偶联进行得更慢。二聚体 14a – d、15b – d 和 16 的收率良好（表 2）。14d 和 16 的去保护分别导致 18 和 20（方案 5）。二醇 17 和 19
• Nucleosides and Nucleotides. 177. 9-(6,7-Dideoxy-β-<scp>d</scp>-<i>a</i><i>llo</i>-hept-5- ynofuranosyl)adenine:  A Selective and Potent Ligand for P₃ Purinoceptor-like Protein
  作者：Akira Matsuda、Haruyo Kosaki、Yoshiko Saitoh、Yuichi Yoshimura、Noriaki Minakawa、Hiroyasu Nakata

  DOI：10.1021/jm9802822

  日期：1998.7.1